ВВЕДЕНИЕ

этанол урок одноатомный спирт

Глава 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ ПО ТЕМЕ «СПИРТЫ»

Система уроков по теме: "Предельные одноатомные спирты"

Химические свойства спиртов

Одноатомные спирты не обладают ни щелочными, ни кислотными свойствами. Водные растворы спиртов на индикаторы не действуют.

Рассмотрим химические свойства спиртов на примере этанола. В молекуле этилового спирта СН₃ –СН₂ –ОН имеется четыре типа химических связей, различающихся полярностью: 1) Н–О;

2) С–О; 3) С–Н; 4) С–С. В результате химических превращений разрываются наиболее полярные связи Н–О, С–О и С–Н. Неполярная связь С–С в реакциях спиртов не разрывается.

1. Разрыв связи Н–О в реакции с натрием:

2. Одновременный разрыв связей Н–О и С–Н, находящихся при спиртовом атоме углерода, под действием окислителя (CuO) с отщеплением молекулы Н₂ О и образованием альдегида (СН₃ СНО):

2. Разрыв связи под действием нуклеофильных реагентов (ионов В^– или молекул с неравномерным распределением заряда в молекуле ) в кислой среде.

3. а) Действие кислот НСl или НВr с образованием галогеналканов:

б) Действие кислородсодержащих кислот – неорганических и органических – с образованием сложных эфиров (подробнее см. урок 29):

Модель нуклеофильного и электрофильного процессов

4. Внутримолекулярное отщепление Н и ОН от соседних атомов С в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании с образованием алкена:

5. Межмолекулярное отщепление Н и ОН от двух разных молекул спирта при умеренном нагревании в присутствии дегидратирующих агентов. Продукт реакции – простой эфир:

6. Спирты горят на воздухе с расщеплением всех связей и образованием углекислого газа и воды:

С₂ Н₅ ОН + 3О₂ 2СО₂ + 3Н₂ О.

Задача. Составьте уравнения реакций пропанола-1 СН₃ СН₂ СН₂ ОН со следующими реагентами: а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H₂ SO₄ (конц.) при нагревании; г) H₂ SO₄ (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H₂ SO₄ (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).

Решение

1. Составьте уравнения реакций пропанола-2 СН₃ СН(ОН)СН₃ со следующими реагентами:

а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H₂ SO₄ (конц.) при нагревании; г) H₂ SO₄ (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H₂ SO₄ (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).

2. Алюминий реагирует со спиртами подобно натрию. При этом происходит замещение гидроксильного водорода на металл и выделение свободного водорода Н₂ . Реакция протекает при нагревании около температуры кипения спирта. Составьте уравнения реакций металлического алюминия со спиртами: а) метанолом; б) этанолом.

3. Почему температуры кипения спиртов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов (С₂ Н₅ ОН, М_r = 46, t_кип = 78 °С; С₃ Н₈ , М_r = 44, t_кип = –42 °С)?

4.Напишите схему реакций, с помощью которых пропанол-1 можно превратить в пропанол-2.

Из спиртов ROH получают соединения многих других классов: алкилгалогениды RHal, алкены R'СН=СН₂ , простые эфиры RОR', сложные эфиры R'СООR, альдегиды R'СНО, карбоновые кислоты R'СООН и т.д. Спирты используют в качестве растворителей при синтезе новых соединений, производстве лаков и красок, фармацевтических препаратов, душистых веществ, парфюмерно-косметической продукции. Этанол используют как дезинфицирующее средство, горючее в двигателях. Он идет также на изготовление алкогольных напитков.

Применение этилового спирта

Для прочного усвоения знаний по химии надо овладеть умением составлять и решать цепочки химических превращений. Решить цепочку – это значит записать уравнения реакций, соответствующие каждой стрелке схемы. В результате удается из имеющихся в наличии веществ получать новые необходимые вещества. Для решения цепочек необходимо знать:

а) способы получения веществ и б) химические свойства веществ различных классов.

Пример цепочки химических превращений в производстве этанола

Задача. Составьте уравнения реакций для цепочки превращений:

Решение

Воспользуемся удобным способом, помогающим определять реагенты, требуемые для превращения одного вещества в другое: будем находить отличие в составе двух веществ, стоящих по разные стороны от стрелки, и из химической формулы с большим числом атомов вычитать формулу с меньшим числом атомов. Так, для первой стрелки схемы:

Следовательно, чтобы превратить спирт СН₃ СН₂ ОН в алкен СН₂ =СН₂ , надо отщепить молекулу воды от молекулы спирта:

Вторая реакция схемы состоит в присоединении водорода к алкену:

Третья стрелка схемы представляет реакцию замещения водорода в алкане СН₃ –СН₃ на хлор. Это достигается действием молекулярного хлора на алкан:

Четвертое превращение – замещение атома хлора в хлорэтане С₂ Н₅ Сl на гидроксильную группу ОН:

Пятая реакция заключается в отщеплении двух атомов водорода от молекулы спирта. На практике это означает окисление спирта кислородом [O] окислителя, т.е. связывание избыточных атомов Н в форме Н₂ О:

ЛИТЕРАТУРА

1. О.В. Байдалина. О прикладном аспекте химических знании // Химия в школе, 2005, № 5, с. 45-47.

2. Ахметов Н.С. Методика преподавания темы «Закономерности протекания химических реакций» // Химия в школе. 2002, № 3, с. 15 – 18.

3. Ахметов Н.С. Учебник для 8 класса общеобразовательных учреждений. М.: Просвещение, 1998 г.

4. Рудзитис Г.Е., Фельдман Р.Г. Учебник для 8 класса средней школы. М.: Просвещение, 1992.

5. Материалы сайта www.1september.ru

6. О.С. Габриелян, Н.П. Воскобойникова, А. В. Ящукова. Настольная книга учителя. Химия. 8 класс. М.: Дрофа, 2003 г.

7. Малинин К.М. Технология серной кислоты и серы. М., Л., 1994.

8. Васильев Б.Г., Отвагина М.И. Технология серной кислоты. М., 1985.

9. Отвагина М.И., Явор В.И., Сретенская Н.С., Шарифов М.Ю. Промышленность минеральных удобрений и серной кислоты. М., НИИТЭХИМ. 1972. Выпуск № 4.

10. Резницкий И.Г. Возможности использования нитрозного способа для переработки газов автогенных процессов на серную кислоту / Цветные металлы. 1991. № 4.

11. Березина Л.Т., Борисова С.И. Утилизация фосфогипсов - важнейшая экологическая проблема // Химическая промышленность. 1999 г. № 12.

12. Громов А.П. Экологические аспекты производства серной кислоты // Экология и промышленность России. 2001, № 12.

13. Лидин Р.А. Химия: Руководство к экзаменам / Р. А. Лидин, В. Б. Маргулис. – М.: ООО Издательство «АСТ»: ООО «Издательство Астрель», 2003. с. 64 – 70.

14. Единый государственный экзамен 2002: Контрольные измерительные материалы: Химия / А.А. Каверина, Д.Ю. Добротин, М.Г. Снастина и др.; М.: Просвещение, 2002. – с. 39 – 51.

15. Химия: Большой справочник для школьников и поступающих в вузы / Е.А. Алферова, Н.С. Ахметов, Н.В. Богомолова и др. М.: Дрофа, 1999. с. 430-438

содержание   ..  705  706  707   ..