Тесты как инструмент измерения уровня знаний по теме: «Кислородсодержащие органические соединения с элементами экологии»

2.2 Многоатомные предельные спирты

2.3 Фенолы

2.4 Альдегиды

2.5 Одноосновные предельные карбоновые кислоты

2.6 Сложные эфиры

2.1 Одноатомные предельные спирты С

2.2 Многоатомные предельные спирты

2.3 Фенолы

R–OH или R(OH)_n

2.4 Альдегиды

2.5 Одноосновные предельные карбоновые кислоты

2.6 Сложные эфиры

Урок: Кислородсодержащие органические соединения

Цели . Обобщить знания учащихся по данной теме, в игровой форме проверить их уровень знаний и навыки.

Оборудование . На демонстрационном столе – химические реактивы, косметические средства, душистые вещества, стиральные моющие средства, яблоко, хлеб, картофель, лекарственные препараты.

Девиз Если путь твой к познанию Мира ведет, –Как бы ни был он долог И труден – вперед! (Фирдоуси)

ХОД УРОКА

Учитель. «Я хочу стать химиком!» – так ответил гимназист Юстус Либих на вопрос директора Дармштадской гимназии о выборе будущей профессии. Это вызвало смех учителей и гимназистов, присутствовавших при разговоре. Дело в том, что во времена Либиха в Германии, да и в большинстве других стран к такой профессии не относились серьезно. Химию рассматривали как прикладную часть естествознания и, хотя были разработаны теоретические представления о веществах, эксперименту чаще всего не придавали должного значения.

В наше время желание стать химиком никого не рассмешит, напротив, химическая отрасль промышленности постоянно нуждается в людях, у которых обширные знания и экспериментальные навыки сочетаются с любовью к химии. Роль химии в различных областях техники и сельского хозяйства все время возрастает. Без многочисленных химических препаратов и материалов нельзя было бы повысить мощность механизмов и транспортных средств, расширить производство предметов потребления и увеличить производительность труда. Химико-фармацевтическая отрасль промышленности выпускает разнообразные медикаменты, укрепляющие здоровье и продлевающие жизнь человека.

Для улучшения благосостояния и более полного удовлетворения потребностей населения необходимы квалифицированные рабочие, инженеры и ученые. А все начинается со школьной лаборатории. Итак, первый тур.

I тур. Лаборатория школьника

Задание (1-я лаборатори я). Получить альдегид.

Медную спираль накалить в пламени спиртовки и опустить в пробирку со спиртом. Ощущается резкий запах альдегида, спираль становится блестящей. Уравнение реакции:

Задание (2-я лаборатория). Получить карбоновую кислоту.

К 2 г ацетата натрия СН₃ СООNa прилить 1,5 мл H₂ SO₄ (конц.), закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагревать смесь пламенем спиртовки. Происходит реакция:

Образующаяся уксусная кислота (t_кип = 118 °С) отгоняется, ее собирают в пустую пробирку.

Задание (3-я лаборатория). Получить сложный эфир.

В пробирку налить по 1 мл CH₃ CООН и С₂ Н₅ OН, добавить 0,5 мл H₂ SO₄ (конц.) и нагревать 5 мин пламенем спиртовки, не доводя до кипения. Содержимое пробирки охладить и вылить в другую пробирку с 5 мл воды. Наблюдается образование слоя несмешивающейся с водой жидкости – сложного эфира этилацетата. Уравнение реакции:

II тур. Благоухающая реторта

Учитель. «И она остановилась около торговца благовониями, и взяла у него десять разных вод: розовую воду, смешанную с мускусом, апельсиновую воду, воду из белых кувшинок, из цветков вербы и фиалок, и еще пять других. И она купила еще головку сахара, склянку для опрыскивания, мешок ладана, серую амбру, мускус и восковые свечи из Александрии и все это положила в корзину и сказала: “Возьми корзину и иди за мной…”»

Это отрывок из истории носильщика и трех женщин из Багдада, одной из прекраснейших сказок «Тысячи и одной ночи». Чудесная цветочная вода, благоухающие душистые вещества, так же как драгоценные камни и изысканные кушанья, в странах Востока когда-то были признаком богатства. Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. В парфюмерных лавках восточных базаров многочисленные торговцы предлагали богатейший выбор изысканных душистых веществ.

В средневековой Европе духи не использовали. После античных времен они снова появились только в эпоху Возрождения. Но уже при дворе Людовика XIV дамы обильно душились, чтобы заглушить неприятный запах, исходящий от тела, – мыться было не принято.

Мы всегда радуемся приятным ароматам. Однако вкусы изменились – одурманивающие благовония Востока и резкий, навязчивый аромат духов эпохи Возрождения уступили свое место тонким фантазийным (т. е. созданным фантазией парфюмеров) ароматам. И еще кое-что изменилось. Великолепные духи сегодня доступны всем женщинам. Если раньше приходилось на огромных полях возделывать розы, собирать их цветы и перерабатывать, чтобы получить всего лишь несколько килограммов розового масла, то сегодня химические заводы дают замечательные душистые вещества и к тому же нередко с совершенно новыми оттенками запахов. Природные душистые вещества можно получить из растений, в особых клетках которых они находятся обычно в виде маленьких капелек. Они встречаются не только в цветах, но и в листьях, в кожуре плодов и иногда даже в древесине.

Лаборатории демонстрируют изготовленные дома душистые вещества.

Масло перечной мяты (1-я лаборатория)

Из 50 г высушенной перечной мяты мы можем выделить 5–10 капель мятного масла. Оно содержит, в частности, ментол, который придает ему характерный запах.

Мятное масло используется в большом количестве для изготовления одеколона, туалетной воды и средств для волос, зубных паст и эликсиров.

Духи (2-я лаборатория)

Для получения приятного запаха понадобится, прежде всего, цитрусовое масло, которое мы получим из кожуры апельсинов или лимонов. С этой целью кожуру натрем на терке, завернем в кусочек прочной материи и тщательно выдавим. Смешаем 2 мл мутной жидкости, просочившейся через ткань, с 1 мл дистиллята, полученного из мыла.

Теперь нам понадобится цветочный запах. Мы создадим его, добавляя к смеси 2–3 капли ландышевого масла. Капельки метилсалицилата, тминного масла, а также небольшая добавка ванильного сахара улучшают аромат. В заключение растворим эту смесь в 20 мл чистого спирта или в крайнем случае в равном объеме водки, и наши духи готовы.

Медовый крем для рук (3-я лаборатория)

Мы получим его нагреванием 3,5 части порошкообразного желатина с 65 частями розовой воды (лепестки роз выдерживают в воде несколько дней) и 10 частями меда. К нагретой смеси при перемешивании добавляют другую смесь, содержащую 1 часть духов, 1,5 части спирта и 19 частей глицерина. В холодном месте масса загустевает, и образуется готовый к употреблению желеобразный крем.

III тур - Продукты питания как химические соединения

Учитель. «Человек есть то, что он ест» – в этом высказывании Людвига Фейербаха вся суть наивного материализма. В наше время мы, конечно, не можем согласиться с таким мнением, которое не учитывает того, что человек представляет собой особую, качественно новую, высшую ступень развития живых организмов на Земле.

Но как бы там ни было, можно сказать, что человеческий организм поистине подобен химическому комбинату с чрезвычайно сложной технологией производства. В организме человека без применения сильных кислот, а также высоких давлений и температур с превосходным выходом осуществляются сложнейшие химические превращения.

Человеческий организм не только не может расти и развиваться, но и просто существовать без притока органических веществ. В отличие от растений он не может сам создавать органические соединения из неорганического сырья. Кроме того, организму требуется энергия – как для обеспечения соответствующей температуры тела, так и для совершения работы. Эти самые органические вещества поступают к нам в организм с пищей, при их распаде выделяется энергия.

Задание (1-я лаборатория). Доказать, что в спелом яблоке содержится глюкоза. (Провести реакцию серебряного зеркала с яблочным соком.) Задание (2-я лаборатория). Обнаружить крахмал в продуктах питания. (Провести йодкрахмальную реакцию, например на срезе картофелины.) Задание (3-я лаборатория). Определить уксусную кислоту. (Использовать индикатор – синий лакмус и порошок соды.)

Учитель . Благодаря йодкрахмальной реакции не раз удавалось вывести на чистую воду жуликов, которые торговали бутербродами, выдавая за масло маргарин. Выпускаемый промышленностью маргарин по техническим условиям должен содержать добавку кунжутного масла. Последнее дает красное окрашивание с фурфуролом и соляной кислотой. С 1915 г. было разрешено заменять кунжутное масло картофельным крахмалом. Маргарин содержит 0,2% крахмала.

IV тур. Стиральные моющие средства

Учитель . Моющие средства стали всем доступны только благодаря химии. В Древнем Риме в качестве самого распространенного моющего средства ценилась протухшая моча. В те времена ее специально собирали, она была предметом торговли и обмена.

Туалетное мыло в течение нескольких столетий было предметом роскоши. Эффективные моющие средства, туалетные мыла, жидкости для удаления пятен и многое другое, без чего мы не можем обойтись, были созданы химиками в исследовательских лабораториях. Эти средства необычайно облегчают наш домашний труд.

Задание (1-я лаборатория). Испытать растворы стиральных моющих средств фенолфталеином. Каким из моющих средств вы бы постирали изделия из шерсти или натурального шелка?

Задание (2-я лаборатория). Попробуйте растворить растительное масло в различных растворителях – воде, этаноле, бензине. Чем вы будете выводить жирное пятно?

Задание (3-я лаборатория). Опыты с жесткой водой – приливать к ней понемногу растворы различных моющих средств.

В каком случае приходится добавлять больше раствора до образования устойчивой пены? Какой препарат не утрачивает моющего действия в жесткой воде? В чем преимущество и каковы недостатки синтетических моющих средств?

Природные и синтетические моющие средства

Учитель . Итак, мы видим, что химия все быстрее шагает вперед, способствуя тому, чтобы наша жизнь становилась прекраснее и легче. Она вносит свой вклад в борьбу за то, чтобы наша земля смогла прокормить все человечество. Но ведь творцами химии завтрашнего дня станете вы, сегодняшние школьники. Вам предстоит – не без тяжелого труда – овладеть знаниями, чтобы потом, используя их, приносить пользу людям.

Подводятся итоги.

Открытый урок по химии: "Области применения спиртов, альдегидов и карбоновых кислот".

Цели урока:

· Обобщение знаний по применению спиртов, альдегидов и карбоновых кислот.

· Охрана окружающей среды и безопасности жизни в производстве и применении спиртов, альдегидов и карбоновых кислот.

· Расширение кругозора учащихся о предприятиях родного края (учащиеся готовят выступления заранее).

Девиз: Служение Отечеству – благородная роль химии.

Ход урока

Учитель: Сегодня на уроке мы поговорим не только о применении на практике некоторых органических веществ, но и о безопасности жизни людей. Большинство отраслей химической промышленности выпускают полезную продукцию (в этом мы не сомневаемся), но как сделать так, чтобы отходы от производств не загрязняли окружающую среду, неблагоприятно не влияли на здоровье людей.

Ученик: Метанол используют для получения большого количества разных органических веществ, в частности формальдегида

и метилметакрилата

,

которые используют в производстве фенолформальдегидных смол и органического стекла. Метанол используют как растворитель, экстрагент, а в ряде стран – в качестве моторного топлива, так как добавка его к бензину повышает октановое число топлива и снижает количество вредных веществ в выхлопных газах. В этом проявляется забота о людях. (Подготавливается подробный о применении спиртов.)

Учитель : А сейчас, проведем “химическую эстафету”. (5 минут)

Учащиеся выполняют задание.

Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: этан – этилен – этиловый спирт – этаналь – уксусная кислота.

(Для проверки, на обратной стороне доски один ученик выполняет это же задание.)

С₂ Н₆ —> С₂ Н₄ —> С₂ Н₅ ОН —> СН₃ СНО —> СН₃ СООН

1. _Ni С₂ Н₆ —> С₂ Н₄ + Н_{2 н+, кат.}

2. С₂ Н₄ + Н₂ О —> С₂ Н₅ ОН

3. С₂ Н₅ ОН + СuО —> СН₃ СНО + Сu + Н₂ О

4. СН₃ СНО + 2Сu(ОН)₂ —> СН₃ СООН + Сu₂ О + 2Н₂ О

Учитель: Химия обладает огромными возможностями. Возьмем, к примеру, лекарства – вещества, так необходимые для здоровья человека. Даже они могут быть исключительно опасными, если использовать их неразумно, неграмотно, например, при самолечении.

Ученик: Химия очень тесно связана с медициной. Связь возникла давно. Еще в XVI веке широкое развитие получило медицинское направление, основоположником, которого стал немецкий врач Парацельс.

Аспирин, или ацетилсалициловая кислота

–

один из препаратов, который широко применяют как жаропонижающее, болеутоляющее и противоревматическое средство. Аспирин – это кислота, и его избыток может способствовать раздражению слизистой оболочки желудка и появлению язвы. Но забота о здоровье людей помогла найти выход из этого положения. Выяснилось, что вещества, содержащиеся в ягодах вишни, действуют лучше аспирина.

ОАО “Красногорсклексредства” выпускает не только фасованные лекарственные травы, но также жидкие лекарственные средства и травяные чаи. А добавление в чай сока лимона поможет снять сердечную боль.

Как утверждают ботаники, родиной лимона является Индия, где он растет в диком состоянии в горных местностях, у подножья Гималаев, откуда потом попал в страны Юго-Восточной Азии и значительно позднее – в Европу. В России по-настоящему с лимоном познакомились лишь во второй половине XVII в., когда его деревца впервые завезли из Голландии в Москву и посадили в кремлёвских “оранжерейных палатах”. В начале XVII в. в помещичьих усадьбах быстро распространилась “мода” на выращивание лимона с целью получения плодов.

Кстати, у нас в стране эта традиция поддерживается и сейчас. Так, например, в г. Павлове Нижегородской области многие имеют дома по 4–5 небольших деревцев лимона. Отсюда и произошел известный комнатный сорт – Павловский. Однако комнатное деревце этого лимона дает при заботливом, правильном уходе 10–16 плодов в год. Чем же определяется польза лимона? Прежде всего, конечно, аскорбиновой кислотой, или витамином С, лечебное значение которого известно многим. Этот витамин является средством против цинги. Еще во времена великих морских путешествий европейцы широко использовали для этой цели лимон. Известно, что прославленный мореплаватель Дж. Кук брал с собой на корабли запас этих плодов, а в 1795 году в Англии был издан указ, по которому экипажам кораблей предписывалось ежедневно выдавать порции лимонного сока.

Сегодня известно, что витамин С повышает сопротивляемость организма к инфекционным заболеваниям, особенно так называемого простудного характера. Вот почему лимоны могут рекомендовать (наряду с другими фруктами и овощами) как средство для неспецифической профилактики гриппа и гриппоподобных заболеваний. Тем более что насыщенность этим витамином повышает сопротивляемость к воздействию холода. Помимо этого, данный витамин обладает способностью ускорять заживление ран, ожогов и переломов костей, содействует более быстрому выздоровлению при ревматизме, туберкулезе, аллергических поражениях. По некоторым данным, больные различными инфекциями испытывают облегчение при лечении аскорбиновой кислотой.

Любопытно, что витамина С гораздо больше содержится в кожуре лимона нежели в его мякоти. Поэтому нужно съедать весь плод без остатка. Для того, чтобы удовлетворить суточную потребность взрослого человека в этом витамине, нужно ежедневно употреблять около 100 грамм лимона, т.е. два мелких или один крупный плод лимона. Однако не все любят кислое.

А лимон действительно кислый.

(Подготавливается подробный .)

Учитель : А сейчас послушаем сообщение о косметических средствах.

Ученик: Раскопки древних поселений свидетельствуют о том, что у людей всегда была тяга к раскрашиванию своего тела.

В далеком прошлом в качестве косметических средств использовали лишь природные вещества. С развитием химии, помимо природных веществ, стали использовать и синтетические.

Для душистых веществ используются самые современные методы органического синтеза. В настоящее время разработаны методы синтеза почти всех душистых веществ, добывавшихся ранее из природного сырья, и создан ряд новых, не найденных в природе. Из химического, а не из природного сырья получают теперь ментол с запахом перечной мяты; цитраль, пахнущий лимоном; ванилин; ирон с нежным ароматом фиалки и многие другие.

Но ООО “Лорен косметик”, находящееся в г. Дедовске Московской области, выпускает продукцию из натурального сырья. Это возможные красящие шампуни, дезодоранты, которые не содержат фреоны и многое другое. (Подготавливается подробный .)

Учитель : Давайте с вами послушаем сообщение о применение муравьиной и молочной кислотах.

Ученик : Муравьиная кислота.

Муравьи рода Formika используют различные кислоты как средство общения друг с другом, точно также, как многие общественные насекомые. Муравьиная кислота, выделяемая муравьями в момент опасности, служит сигналом для всех остальных особей этого вида и является средством защиты при нападении хищников. Благодаря этой кислоте муравьи имеют не так уж много врагов.

Муравьиная кислота полезна для крупных млекопитающих, так, медведи после зимней спячки избавляются от паразитов, ложась на муравейник. Муравьи, кусая его, впрыскивают муравьиную кислоту.

Молочная кислота

Молочная кислота (С₃ Н₆ О₃ ) является промежуточным продуктом обмена веществ у теплокровных животных. Запах этой кислоты улавливается кровососущими насекомыми, в частности комарами, на значительном расстоянии. Это позволяет насекомым находить свою жертву.

Учитель: Последний вопрос, который мы разберем сегодня на уроке – это химия и пища.

Ученик: Человек – существо странное. Сначала он, вопреки здравому смыслу разрушает собственное здоровье, а затем стремится его поправить. Причина – элементарная безграмотность. Нашу страну захлестнула волна импортных продуктов питания. Поставщики Нидерланды, Дания, Германия, США, Франция, Израиль. Однако в каждой развитой стране существует три категории продуктов питания: для внутреннего рынка, для развитых стран, для развивающихся стран, в том числе, к сожалению, и для России. Как же обезопасить себя?

Необходимо знакомиться с надписями на упаковках кондитерских изделий, напитков, маргарина и т. д. Обратим внимание на букву Е.

· Е 100 – Е 182 – красители (кармин – красный; куркума – желтый; сахарный колер (карамель) – темно-коричневый).

· Е 200 – Е 299 – консерванты – это вещества, добавление которых позволяет замедлить или предотвратить развитие микрофлоры.

· Е 300 – Е 399 – вещества, которые замедляют процессы брожения.

· Е 400 – Е 409 –стабилизаторы, обеспечивают продуктам длительное хранение.

· Е 500 – Е 599 – эмульгаторы, эти вещества позволяют сохранить равномерность распределения дисперсной фазы в среде, например, растительные масла, пиво.

· Е 600 – Е 699 – ароматизаторы, т.е. соединения, усиливающие или придающие вкус пищевым продуктам.

· Е 900 – Е 999 – антифламинги, которые не позволяют слеживаться муке, соли, соде и т.д.

Госсанэпидемнадзор и общество защиты прав потребителей, не рекомендует употреблять продукты питания, содержащие добавки с маркировками:

· Е 131, Е 141, Е 215 –Е 218, Е 230 – Е 232, Е 239 – являются аллергенами;

· Е 121, Е 123 – способны вызвать желудочно-кишечные расстройства, а в больших дозах и пищевые отравления;

· Е 211, Е 240, Е 442 – содержат канцерогены, т.е. могут провоцировать образование опухолей.

Применение пищевых добавок допустимо только в том случае, если они, даже при длительном использовании, не угрожают здоровью человека.

Учитель: В подмосковном городе Красногорске есть кондитерская фабрика “КОНФАЭЛЬ”. На этой фабрике выпускают кондитерские изделия с натуральными наполнителями. Давайте послушаем сообщение об этой замечательной фабрике. (Ученик делает сообщение.)

Если останется время, то можно задать интеллектуальные вопросы. (5 минут)

· Это вещество, вернее его раствор, используется для консервирования биологических препаратов, а благодаря его парам, содержащимся в древесном дыме, коптят рыбу и колбасы.

Ответ: формальдегид.

· Современные рекомендации по правильному питанию не отличаются от высказанных более 4 тыс. лет назад в Библии и более 2,5 тыс. лет назад Гиппократом. Один из таких советов гласит: “Не следует жарить пищу, готовьте пищу на пару, варите, запекайте её”. Почему?

Ответ: При жарении образуются конденсированные ароматические вещества, например бензопирен (3,4 – бензирен).

· Содержание воды в организме ребенка 70%, у взрослого человека – 50–60%, у стариков – 40%. Если беременная женщина примет алкоголь, то где он будет накапливаться?

Ответ: Алкоголь хорошо растворяется в воде и будет накапливаться там, где её больше всего – в плоде, в головном мозге.

· Вещества каких классов органических соединений чаще всего используются в парфюмерной промышленности?

Ответ: эфиры, спирты, альдегиды, арены.

· Какие кислоты можно использовать в быту для выведения пятен от фруктов и ржавчины?

Ответ: лимонную, яблочную, уксусную, щавелевую.

или решить задачу.

В аптеке для растворения антибиотиков используют 10% раствор поваренной соли. Сколько дистиллированной воды потребуется для приготовления 100 г 10% раствора NаCl?

Решение:

1. 10% или 0,1

m (NaCI) = 100 . 0,1 = 10 (г)

2. m (H₂ O) = 100 – 10 = 90 (г)

Ответ: 90 г воды.

Учитель: Химия – удивительная наука, она вводит человека в мир различных веществ, который окружает нас. Учите химию, и вы добьетесь.

ЗАДАЧИ

Задача 1 . При сгорании органического вещества массой 4,8 г образовалось 3,36 л CO₂ (н.у.) и 5,4 г воды. Плотность паров органического вещества по водороду равна 16. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.

Решение. Продукты сгорания вещества состоят из трех элементов: углерода, водорода, кислорода. При этом очевидно, что в состав этого соединения входил весь углерод, содержащийся в CO₂ , и весь водород, перешедший в воду. А вот кислород мог присоединиться во время горения из воздуха, а мог и частично содержаться в самом веществе. Для определения простейшей формулы соединения нам необходимо знать его элементный состав. Найдем количество продуктов реакции (в моль):

n(CO₂ ) = V(CO₂ ) / V_M = 3,36 л : 22,4 л/моль = 0,15 моль n(H₂ O) = m(H₂ O) / M(H₂ O) = 5,4 г : 18 г/моль = 0,3 моль Следовательно, в состав исходного соединения входило 0,15 моль атомов углерода и 0,6 моль атомов водорода: n(H) = 2n(H₂ O), так как в одной молекуле воды содержатся два атома водорода. Вычислим их массы по формуле: m = n х M

m(H) = 0,6 моль х 1 г/моль = 0,6 г

m(С) = 0,15 моль х 12 г/моль = 1,8 г

Определим, входил ли кислород в состав исходного вещества:

m(O) = 4,8 - (0,6 + 1,8) = 2,4 г

Найдем число моль атомов кислорода:

n(O) = m(O) / M(O) = 2,4 г : 16 г/моль = 0,15 моль

Соотношение числа атомов в молекуле исходного органического соединения пропорционально их мольным долям:

n(CO₂ ) : n(H) : n(O) = 0,15 : 0,6 : 0,15 = 1 : 4 : 1

самую маленькую из этих величин (0,15) принимаем за 1, а остальные делим на нее.

Итак, простейшая формула исходного вещества CH₄ O. Однако по условию задачи требуется определить молекулярную формулу, которая в общем виде такова: (CH₄ O)_х . Найдем значение x. Для этого сравним молярные массы исходного вещества и его простейшей формулы:

x = M(CH₄ O)_х / M(CH₄ O)

Зная относительную плотность исходного вещества по водороду, найдем молярную массу вещества:

M(CH₄ O)_х = M(H₂ ) х D(H₂ ) = 2 г/моль х 16 = 32 г/моль

x = 32 г/моль / 32 г/моль = 1

Есть и второй вариант нахождения x (алгебраический):

12x + 4x + 16x = 32; 32 x = 32; x = 1

Ответ. Формула исходного органического вещества CH₄ O.

Задача 2 . Какой объем водорода (н.у.) получится при взаимодействии 2 моль металлического натрия с 96%-ным (по массе) раствором этанола в воде (V = 100 мл, плотность d = 0,8 г/мл).

Решение. В условии задачи даны количества обоих реагентов - это верный признак того, что какой-нибудь из них находится в избытке. Найдем массу этанола, введенного в реакцию:

m(раствора) = V х d = 100 мл х 0,8 г/мл = 80 г m(C₂ H₅ OH) = {m(раствора) х w%} : 100% = 80 г х 0,96 = 76,8 г

(1) 2C₂ H₅ OH + 2Na = 2C₂ H₅ ONa + H₂

на 2 моль этанола -- 2 моль натрия -- 1 моль водорода

Найдем заданное количество этанола в моль:

n(C₂ H₅ OH) = m(C₂ H₅ OH) / M(C₂ H₅ OH) = 76,84 г : 46 г/моль = 1,67 моль

Поскольку заданное количество натрия составляло 2 моль, натрий в нашей задаче присутствует в избытке. Поэтому объем выделенного водорода будет определяться количеством этанола:

n₁ (H₂ ) = 1/2 n(C₂ H₅ OH) = 1/2 х 1,67 моль = 0,835 моль V₁ (H₂ ) = n₁ (H₂ ) х V_M = 0,835 моль х 22,4 л/моль = 18,7 л

Но это еще не окончательный ответ. Будьте внимательны! Вода, содержащаяся в растворе спирта, тоже реагирует с натрием с выделением водорода.

Найдем массу воды:

m(H₂ O) = {m(раствора) х w%} : 100% = 80 г х 0,04 = 3,2 г n(H₂ O) = m(H₂ O)/M(H₂ O) = 3,2 г : 18 г/моль = = 0,178 моль

(2) 2H₂ O + 2Na = 2NaOH + H₂

на 2 моль воды -- 2 моль натрия -- 1 моль водорода

Количество натрия, оставшееся неизрасходованным после реакции с этанолом, составит: n(Na, остаток) = 2 моль - 1,67 моль = 0,33 моль Таким образом, и по сравнению с заданным количеством воды (0,178 моль) натрий все равно оказывается в избытке.

Найдем количество и объем водорода, выделившегося по реакции (2): n₂ (H₂ ) = 1/2 n(H₂ O) = 1/2 х 0,178 моль = 0,089 моль V₂ (H₂ ) = n₂ (H₂ ) х V_M = 0,089 моль х 22,4 л/моль = 1,99 л Общий объем водорода:

V(H₂ ) = V₁ (H₂ ) + V₂ (H₂ ) = 18,7 л+ 1,99 л = 20,69 л

Ответ: V(H₂ ) = 20,69 л

Задача 3. Вычислите массу уксусной кислоты, которую можно получить из 44,8 л (н.у.) ацетилена, если потери на каждой стадии получения составляют в среднем 20%.

Решение

n(CH₃ COOH)_теор = n(C₂ H₂ ) = V(C₂ H₂ ) / V_M = 44,8 л : 22,4 л/моль = 2 моль n(CH₃ COOH)_практ = n(CH₃ COOH)_теор х h₁ х h₂ = 2 моль х 0,8 х 0,8 = 1,28 моль Масса уксусной кислоты с учетом всех потерь составит: m(CH₃ COOH) = n(CH₃ COOH)_практ х M(CH₃ COOH) = 1,28 моль х 60 г/моль = 76,8 г

Ответ. m(CH₃ COOH) = 76,8 г

Задача 4. При окислении смеси бензола и толуола подкисленным раствором перманганата калия при нагревании получено 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, объем которого в 19 раз меньше объема такого же газа, полученного при полном сгорании исходной смеси углеводородов. Определите массы веществ в исходной смеси.

Решение

Перманганатом калия окисляется только толуол, при этом образуется бензойная кислота:

5С₆ Н₅ -СН₃ + 6KMnO₄ + 9H₂ SO₄ → 5С₆ Н₅ -СООН + 3K₂ SO₄ + 6MnSO₄ + 14Н₂ О

v(C₆ H₅ -COOH) = 8,54/122 = 0,07 моль = v(C₆ H₅ -CH₃ ).

При взаимодействии бензойной кислоты с гидрокарбонатом натрия выделяется СО₂ :

С₆ Н₅ -СООН + NaHCO₃ → C₆ H₅ -COONa + СО₂ ↑ + Н₂ О.

v(CO₂ ) = v(C₆ H₅ -COOH) = 0,07 моль.

При сгорании смеси углеводородов образуется 0,07*19 = 1,33 моль СО₂ . Из этого количества при сгорании толуола по уравнению

С₆ Н₅ -СН₃ + 9О₂ → 7СО₂ + 4Н₂ О

образуется 0,07*7 = 0,49 моль СО₂ . Остальные 1,33-0,49 = 0,84 моль СО₂ образуются при сгорании бензола:

С₆ Н₆ + 7,5О₂ → 6СО₂ + ЗН₂ О.

v(C₆ H₆ ) = 0,84/6 = 0,14 моль.

Массы веществ в смеси равны:

m(С₆ Н₆ ) = 0,14-78 = 10,92 г, m(С₆ Н₅ -СН₃ ) = 0,07*92 = 6,48 г.

Ответ. 10,92 г бензола, 6,48 г толуола.

Задача 5 . Эквимолярная смесь ацетилена и формальдегида полностью прореагировала с 69,6 г оксида серебра (аммиачный раствор). Определите состав смеси (в % по массе).

Решение

Оксид серебра реагирует с обоими веществами в смеси:

НС ≡ СН + Аg₂ О → AgC ≡ CAg↓ + Н₂ О,

СН₂ О + 2Аg₂ О → 4Аg↓ + СО₂ + Н₂ О.

(Уравнения реакции записаны в упрощенном виде).

Пусть в смеси содержалось по х моль С₂ Н₂ и СН₂ О. Эта смесь прореагировала с 69,6 г оксида серебра, что составляет 69,6/232 = 0,3 моль. В первую реакцию вступило х моль Аg₂ О, во вторую — 2х моль Аg₂ О, всего — 0,3 моль, откуда следует, что х = 0,1.

m(C₂ H₂ ) = 0,1 - 26 = 2,6 г; m(CH₂ O) = 0,1-30 = 3,0 г;

общая масса смеси равна 2,6+3,0 = 5,6 г. Массовые доли компонентов в смеси равны:

(С₂ Н₂ ) = 2,6/5,6 = 0,464, или 46,4%; (СН₂ О) = 3,0/5,6 = 0,536, или 53,6%.

Ответ. 46,4% ацетилена, 53,4% формальдегида.

Задача 6. Через 10 г смеси бензола, фенола и анилина про пустили ток сухого хлороводорода, при этом выпало 2,59 г осадка. Его отфильтровали, а фильтрат обработали водным раствором гидроксида натрия. Верхний органический слой отделили, его масса уменьшилась на 4,7 г. Определите массы веществ в исходной смеси.

Решение

При пропускании через смесь сухого хлороводорода выпадает осадок хлорида фениламмония, который нерастворим в органических растворителях:

C₆ H₅ NH₂ + HCl → C₆ H₅ NH₃ Cl ↓.

v ( C ₆ H ₅ NH ₃ Cl ) = 2,59/129,5 = 0,02 моль, следовательно v ( C ₆ H ₅ NH ₂ ) = 0,02 моль, m ( C ₆ H ₅ NH ₂ ) = 0,02^. 93 = 1,86 г.

Уменьшение массы органического слоя на 4,7 г произошло за счет реакции фенола с гидроксидом натрия:

С₆ Н₅ ОН + NaOH → C₆ H₅ ONa + Н₂ О.

Фенол перешел в водный раствор в виде фенолята натрия. m (С₆ Н₅ ОН) = 4,7 г. Масса бензола в смеси составляет 10 - 4,7 -1,86 = 3,44 г.

Ответ. 1,86 г анилина, 4,7 г фенола, 3,44 г бензола.

Задача 7 . Этиленовый углеводород присоединяет 6,72 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе продукта реакции водным раствором гидроксида натрия при нагревании образуется 22,2 г предельного одноатомного спирта, содержащего три метильные группы. Определите строение исходного углеводорода и полученного спирта.

Решение

Запишем уравнения реакций:

С_n Н_2n + НСl → С_n Н_2n+1 Сl,

C_n H_2n+1 Cl + NaOH → C_n H_2n+1 OH + NaCl.

v(HCl) = 6,72/22,4 = 0,3 моль.

Согласно уравнениям реакций,

v(C_n H_2n+1 OH) = v(C_n H_2n+1 Cl) = v(HCl) = 0.3 моль.

Молярная масса спирта равна:

M(C_n H_2n+1 OH) = 22,2/0,3 = 74 г/моль, откуда n = 4.

Следовательно, молекулярная формула спирта — С₄ Н₉ ОН.

Из четырех спиртов состава С₄ Н₉ ОН только третичный спирт (2-метилпропанол-2, или трет-бутиловый спирт) содержит три метильные группы. В состав молекулы этого спирта входит разветвленный углеродный скелет, следовательно, исходный алкен состава С₄ Н₈ тоже имел разветвленный скелет. Это 2-метилпропен. Уравнения реакций:

Ответ. 2-метилпропен; трет-бутанол.

Задача 8 . Соединение неизвестного строения медленно реагирует с натрием, не окисляется раствором дихромата натрия, с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлорида, содержащего 33,3% хлора по массе. Определите строение этого соединения.

Решение

Характер реакций с Na, с Na₂ Cr₂ O₇ и с HCl свидетельствует о том, что неизвестное вещество — третичный спирт, при реакции с HCl образуется третичный алкилхлорид:

ROH + HCl → RCl + Н₂ О.

Один моль RCl содержит один моль Cl массой 35,5 г, что составляет 33,3% от общей массы, следовательно молярная масса алкилхлорида равна: M(RCl) = 35,5/0,333 = 106,5 г/моль, а молярная масса углеводородного радикала равна: M(R) = 106,5-35,5 = 71 г/моль. Единственный радикал с такой молярной массой -С₅ Н₁₁ .

Третичные спирты имеют общую формулу:

Один атом углерода из пяти соединен с гидроксильной группой, а четыре атома входят в состав трех радикалов. Разбить четыре атома углерода на три радикала можно единственным способом: два радикала СН₃ и один радикал С₂ Н₅ . Искомый спирт 2-метилбутанол-2:

Ответ . 2-метилбутанол-2.

Задача 9 . Расположите в порядке возрастания кислотности следующие вещества: фенол, сернистая кислота, метанол. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающие правильность выбранной последовательности.

Решение

Правильный ряд выглядит так:

СН₃ ОН < С₆ Н₅ ОН < H₂ SO₃ .

Фенол сильнее метанола, поскольку фенол реагирует с растворами щелочей, а метанол — нет:

С₆ Н₅ ОН + NaOH = C₆ H₅ ONa + H₂ O , СН₃ ОН + NaOH —I→

Далее воспользуемся правилом, согласно которому более сильная кислота вытесняет более слабую из ее солей.

C₆ H₅ ONa + SO₂ + H₂ O = С₆ Н₅ ОН + NaHSO₃ .

Фенол вытесняется сернистой кислотой из фенолята натрия, следовательно, сернистая кислота сильнее фенола.

Задача 10 . При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

Решение. С натрием реагируют и этанол, и фенол:

2С₂ Н₅ ОН + 2Na → 2C₂ H₅ ONa + Н₂ ↑,

2С₆ Н₅ ОН + 2Na → 2C₆ H₅ ONa + Н₂ ↑,

а с гидроксидом калия -только фенол:

С₆ Н₅ ОН + KОН → С₆ Н₅ ОK + Н₂ О.

v(KOH) = 25-1,4-0,4 / 56 = 0,25 моль = v(C₆ H₅ OH).

Из 0,25 моль фенола в реакции с натрием выделилось 0,25/2 = 0,125 моль Н₂ , а всего выделилось 6,72/22,4 = 0,3 моль Н₂ . Оставшиеся 0,3-0,125 = 0,175 моль Н₂ выделились из этанола, которого израсходовано 0,175-2 = 0,35 моль.

Массы веществ в исходной смеси:

m(С₆ Н₅ ОН) = 0,25-94 = 23,5 г, m(С₂ Н₅ ОН) = 0,35-46 = 16,1 г. Массовые доли: (С₆ Н₅ ОН) = 23,5 / (23,5+16,1) = 0,593, или 59,3%, (С₂ Н₅ ОН)= 16,1 /(23,5+16,1) = 0,407, или 40,7%.

Ответ. 59,3% фенола, 40,7% этанола.

Задача 11 . Среди изомеров состава С₇ Н₇ ОK выберите такой, из которого в две стадии можно получить соединение состава С₇ Н₆ ОВr₂ .

Решение. Изомеры состава С₇ Н₇ ОK могут быть производными метилфенолов (крезолов) или бензилового спирта — простейшего ароматического спирта:

Вещество состава С₇ Н₆ ОВr₂ - это дибромпроизводное от С₇ Н₈ О, которое можно получить по реакции с любой неорганической кислотой (фенол, его гомологи и ароматические спирты — очень слабые кислоты). Два атома водорода можно заместить на два атома брома в бензольном кольце под действием бромной воды, если с бензольным кольцом соединена группа ОН, и при этом одно из орто- и пара-положений по отношению г группе ОН занято группой СН₃ (если все эти положения будут свободны от заместителей, то образуется трибромпроизводное). Этому условию удовлетворяют 2-метилфенол (о-крезол) и 4-метилфенол (n-крезол). Таким образом, схема реакций выглядит следующим образом (на примере 2-метилфенолята калия):

Аналогичная схема справедлива для 4-метилфенолята калия.

Ответ . 2-метилфенолят калия или 4-метилфенолят калия [7, 10, 11, 12].

ТЕСТЫ

1. Различить пробирки с бензольными растворами фенола и этанола можно с помощью:

а) натрия

б) гидроксида калия

в) бромной воды +

г) хлороводорода

2.Какие два органических вещества используются для получения фенола в промышленности?

а) толуол

б) бензол +

в) этилен

г) пропилен +

3.В отличие от этанола фенол реагирует с:

а) калием

б) водным раствором гидроксида калия +

в) хлороводородом

г) гидросульфатом калия

4. При взаимодействии предельных альдегидов с водородом образуются:

а) карбоновые кислоты

б) простые эфиры

в) вторичные спирты

г) первичные спирты +

5. При восстановлении пропаналя образуется:

а) пропановая кислота

б) пропанол-2

в) пропанол-1 +

г) изопропиловый спирт

5. Формалином называется:

а) 35-40%-ный раствор этанола в воде

б) 35-40%-ный раствор метаналя в воде +

в) 35-40%-ный раствор муравьиного альдегида в воде +

г) 35-40%-ный раствор формальдегида в воде +

6. Этаналь можно получить:

а) дегидрированием этанола +

б) окислением этанола кислородом в присутствии катализатора +

в) взаимодействием этилена с водой

г) взаимодействием ацетилена с водой +

7. Гомологами метаналя являются:

а) этаналь +

б) формалин

в) бутаналь +

г) этанол

8.Основной поставщик фенола и формальдегида в атмосферу:

а) медицина

б) деревообрабатывающая промышленность +

в) химическая промышленность +

г) пищевая промышленность

9. ПДК фенола в воздухе:

а) 1 мг/м³

б) 20 мг/м³

в) 17 мг/м³

г) 5 мг/м^{3 +}

10. ПДК фенола в сточных водах:

а) 20 мг/м³

б) 1-2 мг/м³ +

в) 12 мг/м³

г) 4 мг/м³

11. ПДК формальдегида в воздухе:

а) 0,05 мг/м³

б) 0,007 мг/м³

в) 0,003 мг/м³ +

г) 2 мг/м³

12. Смертельная доза 35% водного раствора формальдегида равна:

а) 1 г

б) 100 г

в) 10-50г +

г) 200г

13. Алкоголятами называются продукты взаимодействия:

а) фенолов с активными металлами

б) спиртов с галогеноводородами +

в) спиртов с карбоновыми кислотами

г) спиртов с активными металлами +

14. Укажите названия первичных спиртов:

а) этанол +

б) изопропиловый

в) пропиловый +

г) изобутиловый

15. Укажите названия веществ, с которыми реагирует этанол:

а) бромоводород +

б) уксусная кислота

в) метанол

г) раствор брома в четыреххлористом углероде

16. Назовите по систематической номенклатуре соединение, которое преимущественно получается при взаимодействии водного раствора щелочи с 2- хлорбутаном:

а) 1- бутен

б) 2- бутен

в) 2- бутанол +

г) 1- метил-1- пропанол

17. Какие соединения могут получиться при дегидратации 1- пропанола в различных условиях:

а) пропилен +

б) метилпропиловый эфир

в) дипропиловый эфир +

г) 2- пропанол

18. Этиленгликоль можно получать:

а) взаимодействием ацетилена с водой +

б) взаимодействием этилена с водным раствором перманганата калия +

в) взаимодействием 1,2- дихлорэтана с водным раствором щелочи +

г) взаимодействием этилена с водой

19. С какими веществами реагирует глицерин?

а) нитрат калия

б) азотная кислота +

в) натрий +

г) свежеприготовленный гидроксид меди +

20. При окислении первичного спирта можно получить:

а) алкен

б) альдегид +

в) углекислый газ +

г) простой эфир

21. При дегидратации этилового спирта образуется:

а) этилен

б) ацетилен

в) пропилен +

г) пропин

22. Изомерами бутанола- 1 являются:

а) изопропиловый спирт

б) пропанол- 1

в) бутанол-2 +

г) 2-метилпропанол-2 +

23. Этаналь можно получить:

а) дегидрированием этанола +

б) окислением этанола кислородом в присугствии катализатора +

в) взаимодействием этилена с водой

г) взаимодействием ацетилена с водой +

24. Какой спирт образуется при восстановлении 3-метилбутаналя?

а) третичный бутиловый

б) 2-метилбуганол-1

в) 3-метилбуганол-1 +

г) 2-метилбутанол-4

25. Гомологами метаналя являются:

а) этаналь +

б) формалин

в) бутаналь +

г) этанол

26. Какое вещество является изомером 2-метилпропаналя?

а) 1-буганол

б) буганаль

в) валериановый альдегид +

г) пентаналь +

27. Какие из перечисленных веществ являются между собой гомологами?

а) масляный альдегид +

б) этанол

в) диметиловый эфир

г) пентаналь +

28. Какие соединения могут образоваться при окислении этаналя в различных условиях?

а) этанол

) этановая кислота

в) углекислый газ

г) пропионовая кислота

29. При окислении этилена кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди преимущественно образуется:

а) этанол

б) этановая кислота +

в) ацетальдегид

г) этаналь

30. С какими веществами реагирует метановая кислота?

а) метанол +

б) алюминий +

в) карбонат натрия +

г) аммиачный раствор оксида серебра +

31. В отличие от других монокарбоновых кислот предельного ряда муравьиная кислота:

а) реагирует с натрием

б) жидкость при обычных условиях

в) легко окисляется +

г) представляет собой по строению альдегидокислоту +

32. При растворении в воде 1 моль уксусного ангидрида образуете

а) 2 моль этаналя

б) 2 моль этанола

в) 2 моль уксусной кислоты +

г) 1 моль метилацетата

33. С какими веществами реагирует ацетат натрия?

а) соляная кислота +

б) гидроксид натрия при нагревании +

в) угольная кислота

г) этан

34. При взаимодействии этанола и оксида углерода (П) соответствующих условиях получается?

а) этаналь

б) пропаналь

в) пропановая кислота +

г) метилацетат

35. С какими веществами реагирует муравьиная кислота?

а) хлорид меди (П)

б) сульфат натрия

в) гидрокарбонат калия +

г) аммиачный раствор оксида серебра +

36. В отличие от стеариновой кислоты олеиновая кислота:

а) жидкая при комнатной температуре +

б) растворима в воде

в) обесцвечивает бромную воду +

г) реагирует со щелочами

37. Какие вещества реагируют с водородом?

а) линолевая кислота +

б) этанол

в) пропаналь +

г) пропан

38. Какая реакция лежит в основе получения сложных эфиров?

а) нейтрализации

б) полимеризации

в) этерификации +

г) гидрирования

38. Какая кислота получается при окислении изобутилового спирта:

а) бутановая +

б) масляная

в) валериановая

г) 2- метилпропановая

39. Уксусную кислоту нельзя получить:

а) окислением ацетальдегида

б) восстановлением этаналя +

в) окислением бутанола +

г) окислением метана

40. Гомологи уксусной кислоты являются электролитами:

а) слабыми +

б) сильными

в) амфотерными

г) все предыдущие ответы неверны

41. С какими веществами реагирует как фенол, так и бензол?

а) бром +

б) нитрующая смесь

в) натрий +

г) водный раствор гидроксида натрия

42. Для обнаружения фенола используют:

а) хлороводород

б) свежеприготовленный раствор меди (II)

в) хлорид железа трехвалентный +

г) бромная вода +

43. Как называется альдегид

:

а) 2-Метил-3-пропилбутаналь; б) 2,3-диметилгексаналь; в) 4,5-диметилгексаналь; + г) 2-метил-2-пропилбутаналь.

44. С каким из веществ будет взаимодействовать этиловый спирт?

а) NaOH; + б) Na; в) СаСО₃ ; + г) НСl.

45. Расположите вещества в порядке увеличения кислотных свойств.

Ответ: в, а, б

46. Расположите вещества в порядке увеличения кислотных свойств.

Ответ: а, в, г

47. Какая реакция протекает при термическом крекинге нефтепродуктов

а) гидратации

б) хлорирования

в) разрыва связи С-С +

г) гидрирования [8, 9, 10].

ЛИТЕРАТУРА

1.Шишов С.Е., Кальней В.А. Школа: мониторинг качества образования. - М., 2000.

2.Горковенко М.Ю. Поурочные разработки по химии, Москва «ВАКО», 2005.

3.Ахметов Н.С. Учебник для 10класса общеобразовательных учреждений. М.: Просвещение, 1998 г.

4.Рудзитис Г.Е., Фельдман Р.Г. Учебник для 10 класса средней школы. М.: Просвещение, 1992.

5. Стадницкий Г.В., Родионов А.И. Экология: Учеб. пособие для вузов — 4-е изд., исправл. — СПб: Химия, 1997. - 240 с.: ил.

6. Мазур И.И., Молдаванов О.И. Курс инженерной экологии: Учеб. для вузов / Под ред. И.И. Мазура.— М.: Высш. шк., 1999.- 447 с.

7. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Остроумова Е.Е. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях. 10 класс: Учеб. пособие для общеобразовательных учреждений. – М.: Дрофа, 2004. – С. 190–215.

8. Энциклопедия для детей. Т. 17. Химия / Под ред. В.А. Володина. – М.: Аванта+, 2001. – С. 370–393

9. Барковский Е.В., Врублевский А.И. Тесты по химии, Минск, Юнипресс, 2002

10. Химия: Большой справочник для школьников и поступающих в вузы / Е.А. Алферова, Н.С. Ахметов, Н.В. Богомолова и др. М.: Дрофа, 1999.

11.Вивюрский В.Я. Вопросы, упражнения и задачи по органической химии с ответами и решениями. - М.: Гуманит. Изд. Центр ВАДОС, 1999. - 688с.

содержание   ..  224  225  226   ..