Содержание

Пояснительная записка……………………………………………………3

1. Методические рекомендации по изучению предмета и

выполнению контрольных работ………………………………………..6

2. Рабочая программа дисциплины

"Технология органических веществ"…………………………………….13

3. Контрольная работа 1 по дисциплине

"Технология органических веществ"…………………………………..69

4. Контрольная работа 2 по дисциплине

"Технология органических веществ"…………………………………..77

Пояснительная записка

Данные методические указания по изучению дисциплины "Технология органических веществ" и выполнению контрольных работ предназначены для студентов заочной формы обучения по специальности 2501 и состоят из:

- Пояснительной записки,

- Методических рекомендаций по изучению предмета и выполнению контрольных работ,

- Рабочей программы дисциплины "Технология органических веществ",

- Контрольной работы 1 по дисциплине "Технология органических веществ",

- Контрольной работы 2 по дисциплине "Технология органических веществ.

Дисциплина «Технология органических веществ» предназначена для изучения производства важнейших продуктов органического синтеза, основных химических процессов, используемых в органическом синтезе, технологических схем производства важнейших продуктов, типов реакционных аппаратов, приемов безопасного ведения технологических процессов, безопасности производства.

Изучение предмета основывается на знаниях, полученных по предметам "Аналитическая химия", "Физическая и коллоидная химия", "Органическая химия", "Теоретические основы химической технологии", "Процессы и аппараты", "Оборудование предприятий".

Учебный материал данной дисциплины положен в основу курсового проекта по "Технологии органических веществ", дипломного проекта и является одним из предметов, завершающих подготовку по специальности 2501 "Химическая технология органических веществ".

Учебным планом для заочной формы обучения на изучение дисциплины "Технология органических веществ" предусмотрено 92 часа, в том числе на теоретические занятия – 44 часа, на практические – 8 часов, на курсовое проектирование – 40 часов, предусмотрено также проведение лабораторного практикума по ТОВ в объеме – 24 часов.

Усвоение программного материала предмета складывается из самостоятельного изучения учебного материала по рекомендуемой литературе, выполнения практических, лабораторных занятий, курсового проекта.

По дисциплине "Технология органических веществ" предусмотрено выполнение двух контрольных работ, сдача двух экзаменов, выполнение и защита курсового и дипломного проектов

Содержание контрольных работ охватывает основной материал дисциплины, характер вопросов способствует развитию профессионального интереса и творческого мышления.

Варианты контрольных работ равноценны по объему и сложности.

В результате выполнения контрольных работ по "Технологии органических веществ" студенты должны обладать системой научных знаний технологии производства различных углеводородов, галогенпроизводных, спиртов, кислот и их производных, нитросоединений, полимеров. Знать свойства и применение продуктов органического синтеза, устройство и принцип действия оборудования основных производств промышленности ОС и СК, требования, предъявляемые к сырью, материалам, готовой продукции, режим производств, мероприятия по охране труда и окружающей среды в отрасли. Студенты должны уметь составлять и читать чертежи, оформлять схемы согласно ГОСТам и ЕСКД, выполнять эскизы оборудования, применять знания технологии производства продуктов ОС и СК в новой ситуации, при изучении новых технологических процессов, приобрести навыки рациональной организации труда, ответственного отношения к порученному участку работы, бережного отношения к оборудованию, экономного расходования материалов, учебного времени.

Выполнение контрольных работ способствует развитию мышления: формированию у студентов способности составлять план изучаемого материала, разбираться в принципе работы аппаратов, уметь сравнивать изучаемые технологические процессы, делать выводы о достоинствах и недостатках того или иного процесса, технологической схемы и т.д.

У студентов развиваются познавательные умения: выделять главное в изучаемом материале, вести конспект, выдвигать гипотезы, обосновывать принятое решение.

Совершенствуются политехнические умения, необходимые современному специалисту: коммуникабельность, обязательность, оперативность в принятии решения, точность, высокая трудовая и технологическая дисциплина.

Целью методических указаний является реализация государственных требований к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников по специальности 2501 по заочной форме обучения по дисциплине "Технология органических веществ".

1. Методические рекомендации по изучению предмета и выполнению контрольных работ

Прежде чем приступить к изучению дисциплины "Технология органических веществ" внимательно прочитайте данные методические указания, ознакомьтесь с рабочей программой дисциплины, структурой разделов, методическими указаниями к разделам (темам).

Изучение материала должно быть последовательным и соответствовать следующим методическим рекомендациям:

- внимательно прочитайте весь параграф;

- внимательно прочитайте текст по частям (абзацам), выделите главное;

- разберитесь с тем, что означают новые термины, названия, используйте для этого кроме учебников справочную и техническую литературу;

- тщательно изучите рисунки, схемы, графики, таблицы, поясняющие данный текст;

- внесите в тетрадь записи важных определений, терминов, названий и указывайте литературу.

С целью самоконтроля рекомендуется ответить на вопросы рабочей программы, которые даны в каждом разделе в пунктах: "студент должен знать, уметь", "вопросы для самоконтроля".

Для выполнения курсового проекта по ТОВ рекомендуется изучить методическое пособие по содержанию и оформлению дипломного проекта по специальности 2501 автора Смирновой Н.Н., 2004 год.

Учебным планом по предмету "Технология органических веществ" (ТОВ) предусмотрено выполнение двух контрольных работ. Задания для контрольных работ выполнены в тридцати вариантах. Работа должна выполняться строго по соответствующему варианту. Если работа оценена неудовлетворительно, то студент переделывает ее и представляет вторично.

Для выполнения контрольной работы студент должен изучить материал по учебной литературе в соответствии с программой предмета ТОВ. Основная и дополнительная литература приведена в программе предмета ТОВ.

Контрольная работа выполняется в тетради, чернила могут быть синими, черными, фиолетовыми, страницы тетради нумеруются, объем контрольной определяется полнотой ответа, на каждой странице должны быть поля шириной 2 …3 см. Ответы должны быть четкими, формулировки точными, не допускается сокращение слов.

При необходимости по тексту изображают рисунки, эскизы, графики, таблицы, которые должны иметь порядковый номер и тематическое название, например: «Рисунок 1 – Реактор» и располагают его после подрисуночного текста (пояснительных данных). Иллюстрации следует нумеровать арабскими цифрами. При ссылках на иллюстрации следует писать "… в соответствии с рисунком 2" при сквозной нумерации.

Для лучшей наглядности и удобства сравнения показателей применяют таблицы. Название таблицы должно отражать ее содержание, быть точным, кратким. Название следует помещать над таблицей. Таблицы следует нумеровать арабскими цифрами сквозной нумерацией.

Таблица _____________ - __________________________________

номер тире название таблицы

В тексте при ссылке следует писать слово "таблица" с указанием ее номера. Заголовки и подзаголовки граф таблицы указывают в единственном числе. В случае затруднений при изложении материала рекомендуется изучить ГОСТ 2.105-95.

Выполняя расчетную часть, в формулах в качестве символов следует применять обозначения, установленные соответствующими государственными стандартами. Пояснения символов и числовых коэффициентов, входящих в формулу, если они не пояснены ранее в тексте, должны быть приведены непосредственно под формулой. Пояснения каждого символа следует давать с новой строки в той последовательности, в которой символы приведены в формуле. Первая строка пояснения должна начинаться со слова "где" без двоеточия после него.

Пример:

Плотность каждого образца ρ, кг/м³ , вычисляют по формуле:

ρ = ,

где m – масса образца, кг;

V – объем образца, м³ .

Технологическую схему выполняют на чертежной бумаге размером 210 – 297 мм в соответствии с ГОСТ 2.701-76, 2.780-68, 2.721-74, 2.785-70, 2.788-74 ... 2.792-74, 2.792-76. Схема выполняется карандашом и должна иметь тематическое название.

Обратите внимание на выполнение технологической схемы в контрольной работе 1. Пример выполненной технологической схемы дан на рисунке 1.

На условно-графическом изображении аппаратов указана их конструкция. Обвязка аппаратов предусматривает их функциональные особенности. Расположение аппаратов относительно друг друга по высоте соответствует их действительной установке в цехе. При перекрещивании трубопроводов обводка изображается на вертикальном трубопроводе вправо. С помощью стрелок показывают не только направление потока, но и его агрегатное состояние.

К технологической схеме, выполняемой по контрольной работе 2, предъявляются дополнительные требования по ее изображению. Предусмотрена подача материальных потоков на установку с эстакады и отвод их производится тоже на эстакаду. Пример выполнения технологической схемы показан на рисунке 2. Обозначение трубопроводов на схеме проводят по ГОСТ 3464-63, если в этом стандарте отсутствует обозначение трубопровода для какого-либо вещества, вводят произвольное обозначение, начиная с цифры 28. Для более детальной характеристики среды цифровое обозначение, взятое из ГОСТа, может быть дополнено буквенным индексом (например: вода горячая – 1г, вода холодная – 1х). Условные обозначения трубопроводов приведены в таблице 1.

Таблица 1 – Условные обозначения трубопроводов для жидкостей и газов

Ответы на вопросы должны быть объяснительно- доказательного содержания, а не повествовательного. В контрольной работе не предусмотрено механического переписывания информации из учебной литературы. Перечень литературы, необходимой для выполнения контрольной работы входит в содержание рабочей программы дисциплины "Технология органических веществ".

Библиографическое описание составляют в следующем порядке:

- Автор (фамилия, инициалы), точка.

- Название произведения – без сокращения и без кавычек.

- Место издания. Москва или Ленинград сокращенно (М.,; Л.;), затем следует точка с запятой.

- Наименование издательства без кавычек, запятая.

- Год издания (слово "год" не ставится), точка.

- Количество страниц.

В конце ответа на вопрос указывается ссылка на литературу, а список использованной литературы выполняется в конце контрольной работы.

Контрольная работа, выполненная небрежно, неразборчивым почерком, а также не по заданному варианту, возвращается студенту с указанием причин возврата.

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

"НИЖНЕКАМСКИЙ НЕФТЕХИМИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ"

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА

дисциплины «Технология органических веществ»

по специальности

2501 Химическая технология органических веществ

среднего профессионального образования

(базовый уровень)

Нижнекамск

2004

РЕЦЕНЗИЯ

на рабочую программу дисциплины "Технология органических веществ"

по специальности 2501 "Химическая технология органических веществ"

Представленная на рецензию рабочая программа включает:

- пояснительную записку;

- примерный тематический план;

- примерное содержание дисциплины; программа содержит 13 разделов;

- курсовое проектирование;

- перечень основной и дополнительной литературы.

Пояснительная записка содержит краткие методические рекомендации по изучению дисциплины. Примерный тематический план включает в себя всего 387 часов обучения, в том числе: практических занятий – 40 часов, самостоятельной работы студента – 84 часов.

Разделы программы и конкретные темы предусматривают ознакомление с различными способами получения продуктов их физическими и химическими свойствами, получения навыка вычерчивания технологических схем с использованием Системы конструкторской документации. По ряду тем студенты получают экологическую оценку получения продуктов различными способами, умение рассчитывать основные показатели стадий химических превращений. Программа знакомит студента с подходами к охране окружающей среды при производстве ряда продуктов, дает навыки расчетов расходных коэффициентов сырья и энергетических средств.

При обучении предусматривается использование передовых приемов преподавания с демонстрацией схем, таблиц, диаграмм, моделей, аудиовизуальных средств (кинофильмов, диафильмов, диапозитивов). Также предусматривается проведение практических занятий.

С целью повышения личной ответственности студентов предусматриваются различные виды практических работ. В процессе обучения студенту даются знания по определению экономических критериев оптимизации оборудования и по расчету тепловых балансов ряда основных аппаратов. По особо опасным продуктам даются правила безопасной работы, а также классификация мероприятий по исключению вредных выбросов в окружающую среду. По ряду получаемых продуктов дается токсикологические и дерматологические свойства, полученные знания позволят обезопасить себя также в бытовых условиях. Предусмотренное программой выполнение курсового проектирования позволит студенту закрепить полученные теоретические знания. Изучение предмета предусматривается вести в тесной связи с технологией производственных процессов, экономикой и управлением предприятием, основами безопасности жизнедеятельности, улучшения экологии, что способствует студенту почувствовать реальную картину производства и позволяет получить практический опыт работы на действующем производстве.

Затронутые темы в программе, совмещенное обучением теоретическим основам, практические занятия, а также самостоятельная работа студента позволит студенту быстрее адаптироваться при поступлении на работу в ОАО "Нижнекамскнефтехим", быстрее приобрести профессиональный опыт и быть полезным обществу.

Программа составлена в соответствии с рекомендациями по составлению учебных программ и может быть использована в высших профессионально-технических училищах типа "колледж" для подготовки техника-технолога по специальности 2501 "Химическая технология органических веществ".

Начальник

технического управления

ОАО "Нижнекамскнефтехим" В.А.Шаманский

РЕЦЕНЗИЯ

на рабочую программу дисциплины "Технология органических веществ"

по специальности 2501 "Химическая технология органических веществ"

Представленная на рецензию программа включает:

- пояснительную записку;

- примерный тематический план;

- содержание предмета;

- курсовое проектирование;

- список литературы.

Пояснительная записка содержит краткие методические указания по изучению программного материала, определяет цели и задачи при изучении предмета с учетом межпредметных связей.

Примерный тематический план состоит из 13 разделов и рассчитан на 387 часов, из них 40 часов практические занятия, 84 часов на самостоятельную работу.

Содержание разделов программы способствует глубокому пониманию теоретических основ технологии органических веществ, условий ведения технологических процессов от переработки различных видов сырья до получения целевых продуктов.

При выборе изучаемых процессов учтены главные направления научно-технического прогресса, позволяющие существенно улучшить технико-экономические показатели производства, повысить экологическую безопасность.

Для развития творческой активности студентов предусмотрено выполнение ими практических и самостоятельных работ по проблемам учебной дисциплины.

Курсовое проектирование соответствует содержанию теоретического материала и составлено в соответствии со спецификой производства органических веществ региона.

В содержании программы по каждой теме приведены требования к формируемым знаниям, умениям.

Программа составлена в соответствии с рекомендациями к разработке учебно-методической документации.

Преподаватель кафедры

спецхимических дисциплин

ГОУ СПО "Нижнекамский

нефтехимический колледж" А.М.Минигулова

АННОТАЦИЯ

к рабочей программе дисциплины "Технология органических веществ"

по специальности 2501 "Химическая технология органических веществ" среднего профессионального образования

Рабочая программа дисциплины "Технология органических веществ" разработана на основе примерной программы дисциплины "Технология органических веществ", выпущенной ИПР СПО и в соответствии с требованиями ГОС СПО к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников по специальности 2501.

Программа включает следующие разделы:

1. Пояснительную записку.

2. Примерный тематический план.

3. Содержание дисциплины.

4. Курсовое проектирование.

5. Литература.

В пояснительной записке даны рекомендации по применению данной программы. В тематическом плане предусмотрено время не только для теоретических и практических занятий, но и для выполнения самостоятельной работы. Содержание дисциплины включает изучение различных производств органического синтеза. Курсовое проектирование содержит рекомендации по организации и проведению заключительного этапа обучения по дисциплине. В списке литературы указана основная и дополнительная литература по технологии органических веществ.

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Рабочая программа учебной дисциплины (далее программа дисциплины) "Технология органических веществ" предназначена для реализации государственных требований к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников по специальности 2501 "Химическая технология органических веществ". Рабочая программа разработана на основе примерной программы дисциплины "Технология органических веществ", выпущенной ИПР СПО.

Программа дисциплины "Технология органических веществ" является специальной и направлена на изучение теории и технологий производства органических веществ и высокомолекулярных соединений, теоретических основ производства поверхностно-активных веществ.

При изложении учебного материала следует учитывать современное состояние и перспективы развития науки, техники, производства. Показать студентам влияние отрасли на экономику страны, ее проблемы и достижения, перспективы. Проводить изучение предмета в тесной связи с такими дисциплинами как аналитическая химия, физическая и коллоидная химия, органическая химия, процессы и аппараты, теоретические основы химической технологии, автоматизация производства, инженерная графика, основы экономики, оборудование производства органических веществ, охрана труда.

В результате освоения программы студент должен:

знать:

- способы получения отдельных представителей классов органических веществ;

- способы выделения основных и побочных продуктов;

- методику выбора и обоснование параметров ведения технологических процессов;

- основные типы и принципы работы реакторов и сопутствующего оборудования;

- методы расчета материальных и энергетических балансов;

- способы рекуперации и утилизации твердых, жидких и газообразных отходов химического производства;

- контроль сырья полуфабрикатов и готовой продукции;

уметь:

- обосновать выбор наиболее эффективных технологий;

- составлять тепловой, энергетический, материальный балансы;

- предлагать малоотходные и безотходные технологии.

Изложение учебного материала необходимо сопровождать демонстрацией схем, таблиц, диаграмм, моделей, учебных кинофильмов, диапозитивов.

Программой предмета предусмотрено проведение практических занятий по отдельным темам. С целью повышения эффективности обучения рекомендуется делить учебную группу на подгруппы. При разработке заданий для практических занятий необходимо учитывать, что деятельность студентов должна быть направлена на осмысление производственных вопросов.

Содержание практических занятий отражает вопросы будущей деятельности студентов на производстве.

В программу предмета включены различные виды самостоятельной работы студентов, позволяющие развивать знания по предмету в форме профессиональных понятий, суждений, умозаключений и т. д.

В ходе изучения предмета студенты выполняют 2 контрольные работы. Объем материала, по которому они разрабатываются, определен примерным тематическим планом. Варианты контрольных работ должны предусматривать проверку знаний, умений и навыков студентов и разрабатываются кафедрой учебного заведения.

Изучение предмета заканчивается выполнением курсового проекта. Тематика курсового проектирования должна соответствовать содержанию теоретического материала и учитывать специфику предприятий региона.

Рекомендуется при выдаче задания на курсовое проектирование ставить конкретную задачу перед студентами для ее реализации в процессе выполнения проекта. Это касается повышения эффективности оборудования действующих производств, внедрение энергосберегающих процессов и оборудования, внедрение принципиально новых технологий, применение высокоэффективных катализаторов и т. п. Творческая работа над решением поставленной задачи при курсовом проектировании, в дальнейшем даст возможность технику-технологу принимать обоснованные решения в производственных ситуациях.

Кафедрам разрешается вносить обоснованные изменения в примерный тематический план и содержание предмета: исключать отдельные пункты материала или рассматривать их кратко; вводить новый материал взамен сокращенного или исключенного; переносить изучение части учебного материала в пределах раздела; переносить практические занятия в пределах раздела и из одного раздела в другой, не изменяя цели занятий, и утверждаются руководством учебного заведения.

Рабочая программа составлена в соответствии с Рекомендациями Управления среднего профессионального образования Минобразования России.

ПРИМЕРНЫЙ ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН

ПРИМЕРНОЕ СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

ВВЕДЕНИЕ

Задачи учебной дисциплины "Технология органических веществ". Особенности современного производства органических веществ, основные тенденции развития. Важнейшие продукты органического синтеза.

Раздел 1. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

Тема 1.1. Парафины

Студент должен:

знать:

- источники и свойства насыщенных углеводородов, используемых в производстве продуктов органического синтеза;

- способы и технологию выделения парафинов;

уметь:

- выбирать наиболее целесообразный метод разделения парафиновых углеводородов;

- вычерчивать узлы технологических схем.

Низшие и высшие парафины, их свойства. Источники получения низших парафинов, их характеристика. Способы выделения низших парафинов. Газофракционирующие установки. Технологическая схема разделения углеводородов С₁ – С₅ .

Нефть – источник получения высших парафинов. Химический состав, классификация нефти. Подготовка нефти к переработке, прямая гонка нефти.

Способы выделения высших парафинов: кристаллизация, карбамидная депарафинизация, выделение на цеолитах.

Технологическая схема выделения н-парафинов (Парекс-метод).

Изомеризация парафинов.

Практическое занятие:

Выбор оптимального метода разделения парафиновых углеводородов.

Вычерчивание технологических схем.

Методические указания

Изучая данную тему, студенты должны уяснить, что производство органических веществ базируется преимущественно на ископаемом органическом сырье – нефти, природном газе, угле. Из него получают весь ассортимент исходных веществ для органического синтеза: парафины, олефины, ароматические соединения, ацетилен и синтез-газ.

Технически важные для органического синтеза насыщенные углеводороды можно разделить на следующие группы: низшие парафины (от С₁ до С₅ ) и высшие парафины (примерно от С₁₀ до С₄₀ ).

Главным источником низших парафинов (С₁ - С₅ ) являются природный и попутный газ, газ газоконденсатных месторождений, а также нефтезаводские газы от процессов переработки нефтепродуктов в присутствии водорода. Изучая свойства низших парафинов следует отметить, что разница в температурах кипения достаточно велика, и это позволяет разделить их ректификацией – наиболее распространенный метод, кроме того можно использовать способы абсорбции, адсорбции, конденсации. Изомеризация парафинов – дополнительный источник.

Главным источником высших парафинов является нефть. Для их выделения применяют несколько методов. Способ кристаллизации используют в двух вариантах: с растворителями и без них. Перспективным является Парекс-метод, применим к любым фракциям, дает высокую степень извлечения н-парафинов.

Ценнейшим сырьем для химической промышленности является нефть. Она представляет собой сложную многокомпонентную смесь углеводородов различных классов. Обратите внимание на различные виды классификации нефти, подготовку нефти к переработке, перегонку нефти. /1.52с.-71с., 3.16с.-85с., 6.8с.-53с./

Вопросы для самоконтроля

1. Как выбрать оптимальный метод разделения парафиновых углеводородов.

2. Вычертите технологическую схему разделения углеводородов С₁ - С₅ по описанию.

3. Свойства высших парафинов и методы их выделения из сырьевых источников.

4. Характеристика Парекс-метода.

5. Механизм реакции изомеризации н-парафинов, обоснование выбора условий процесса.

6. Сравнительная характеристика методов выделения н-парафинов.

7. Состав нефти, ее классификация, сущность подготовки нефти к переработке.

8. Охарактеризуйте прямую перегонку нефти.

Тема 1.2. Олефины

Студент должен:

знать:

- сырьевые источники олефинов;

- теоретические основы термического и каталитического крекингов;

- технологию термического и каталитического крекинга;

- способы выделения олефинов из продуктов крекинга и пиролиза;

уметь:

- описывать уравнениями реакций химические процессы термического и каталитического крекинга;

- выбирать экологически более целесообразный способ получения и выделения олефинов;

- использовать ЕСКД при составлении технологических схем.

Низшие и высшие олефины, их свойства. Методы получения олефинов в промышленности. Теоретические основы термического крекинга и пиролиза. Технология термического крекинга и пиролиза. Выбор оптимальной конструкции печи пиролиза, сравнение различных типов печей пиролиза.

Теоретические основы каталитического крекинга. Технология каталитического крекинга. Схема реакционного узла флюид-процесса.

Выделение и концентрирование олефинов. Разделение газов пиролиза методом низкотемпературной ректификации, технологическая схема разделения газов при пиролизе бензина.

Концентрирование и разделение фракций олефинов. Выделение бутадиена-1,3 из фракций С₄ экстрактивной ректификацией с диметилформамидом.

Практические занятия:

Составление элементов технологических схем.

Описание отдельных узлов технологических схем.

Экологическая оценка различных способов получения олефинов.

Методические указания

Изучите методы получения олефинов, свойства олефинов, обратите внимание на реакционную способность олефинов.

Главным методом получения олефинов в промышленности являются процессы расщепления нефтяных фракций или углеводородных газов. Эти процессы можно разделить на две группы: термические (пиролиз и термический крекинг парафинов) и каталитические (каталитический крекинг). Первые осуществляют для целевого получения олефинов, а вторые – для производства бензина, и олефины получаются как побочный продукт. Кроме того, часть олефинов получают дегидрированием соответствующих парафинов, а некоторые олефины – реакциями их взаимного превращения (олигомеризация и диспропорционирование).

При изучении теоретических основ процессов крекинга и пиролиза обратите внимание на термодинамическую стабильность углеводородов, влияние давления на состав продуктов. Например, относительный выход продуктов (бензина, смолы пиролиза), газа пиролиза, кокса зависит от трех основных факторов: вида сырья, температуры и времени контакта.

При изучении технологии процессов пиролиза и крекинга следует обратить внимание, что пиролиз относится к числу очень энергоемких производств, в котором важное значение имеет утилизация тепла горячих газов, поэтому существующие схемы реакционных узлов различаются способом подвода тепла. Основной особенностью каталитического крекинга, определяющей его технологическое оформление, является быстрое закоксовывание катализатора, ведущее к потере его активности, рассмотрите пути совершенствования процесса.

Выделение и концентрирование олефинов зависит от состава продукта пиролиза или крекинга. Газы крекинга разделяют чаще всего абсорбционно - ректификационным методом, а газы пиролиза низкотемпературной ректификацией. /1.63с.-71с., 6.31с.-53с./

Вопросы для самоконтроля

1. Охарактеризуйте условия термического крекинга и пиролиза.

2. Устройство и принцип действия печи пиролиза.

3. Химические реакции, протекающие при термическом крекинге и пиролизе.

4. Какие факторы влияют на выход и состав продуктов процессов крекинга и пиролиза.

5. Обоснование методов выделения и концентрирования олефинов.

Тема 1.3. Ароматические углеводороды

Студент должен:

знать:

- источники сырья для получения ароматических углеводородов;

- теоретические основы и технологию каталитического риформинга;

- технологическую схему платформинга;

- теоретические основы и технологию изомеризации алкилароматических углеводородов;

уметь:

- выбирать экологически целесообразный способ выделения ароматических углеводородов;

- рассчитывать основные показатели стадий химических превращений;

- вычерчивать отдельные узлы технологических схем (по описанию).

Ароматические углеводороды, их характерные особенности.

Источники получения ароматических углеводородов: пиролиз, риформинг нефтепродуктов и коксование каменного угля.

Ароматизация нефтепродуктов. Технология каталитического риформинга и платформинга. Коксование каменного угля. Коксовые печи, конденсация, улавливание летучих продуктов.

Выделение и концентрирование ароматических углеводородов. Технологическая схема экстракционного выделения ароматических углеводородов. Изомеризация гомологов бензола. Технология изомеризации ароматических углеводородов.

Изомеризация алкилароматических углеводородов.

Практические занятия:

Характеристика и расчет основных показателей химических превращений ароматических углеводородов.

Сравнение различных технологических схем получения ароматических углеводородов.

Методические указания

По своей ценности в качестве исходных веществ для органического синтеза ароматические углеводороды занимают второе место после олефинов. Главным источником получения ароматических углеводородов являются процессы ароматизации ископаемого сырья, а именно пиролиз и риформинг нефтепродуктов и коксование каменного угля. При пиролизе нефтепродуктов с целью получения низших олефинов образуется большое количество ароматических соединения, которые можно из них выделить. Изменяя температуру и время контакта можно получить продукты с различным содержанием ароматических соединений. Обратите внимание на зависимость состава сырья, режима пиролиза, состава продуктов. Назначение процессов платформинга, рениформинга, особенности технологии.

Коксование каменного угля как источник ароматических углеводородов. Устройство коксовых печей. Обоснование выбора метода выделения ароматических углеводородов.

Изомеризация ароматических углеводородов, как дополнительный источник получения гомологов бензола, особенности химизма процесса, определение факторов, влияющих на процесс, обоснование выбора катализатора.

Глубина протекания основной и побочных реакций процессов получения ароматических углеводородов определяется селективностью, конверсией и выходом на пропущенное сырье. Примеры расчетов показаны в разделе «Основные показатели стадии химического превращения», соответствующих учебнику по списку литературы. /2.14с., 5.13с., 6.57с.-72с./

Вопросы для самоконтроля

1. Цель ароматизации нефтепродуктов, способы получения ароматических углеводородов.

2. Особенности процессов риформинга, платформинга.

3. Назначение процесса коксования каменного угля, переработка продуктов коксования.

4. Сравнительная характеристика методов получения ароматических углеводородов.

Тема 1.4. Ацетилен

Студент должен:

знать:

- характерные особенности различных способов производства ацетилена;

- теоретические основы и технологию производства ацетилена из углеводородного сырья и карбидным методом;

уметь:

- давать сравнительную характеристику способов получения ацетилена;

- обосновывать параметры процессов получения ацетилена;

- анализировать технологические схемы процессов и обвязку аппаратов;

- давать технико-экономическую характеристику процессов и применяемого оборудования.

Ацетилен, его значение для органического синтеза. Техническая характеристика и особенности свойств ацетилена.

Способы получения ацетилена. Получение ацетилена из карбида кальция. Ацетиленовые генераторы, их классификация. Примеси и очистка ацетилена.

Пиролиз углеводородов с получением ацетилена. Окислительный пиролиз: особенности протекания химических реакций, параметры процесса. Технологическая схема окислительного пиролиза природного газа. Состав газов пиролиза и их разделение.

Охрана окружающей среды в производстве ацетилена.

Практическое занятие:

Характеристика, расчет и обоснование технологических показателей и параметров процессов получения ацетилена.

Методические указания

Студенты должны знать особенности свойств ацетилена и его значение для органического синтеза.

Промышленное значение имеют два метода производства ацетилена - карбидный и из углеводородов.

При получении ацетилена из карбида кальция применяют генераторы трех систем: «карбид в воду», «вода на карбид», контактные генераторы, их сравнительная характеристика.

Студенты должны изучить химизм процесса получения ацетилена из метана, этана, пропана, условия процесса.

Существуют три способа получения ацетилена из углеводородного сырья: окислительный пиролиз, пиролиз и электрокрекинг. Окислительный пиролиз метана для получения ацетилена имеет наибольшее применение. Существенную роль играет правильный подбор соотношения О₂ :СН₄ от него зависит температура процесса, определяющая выход ацетилена, а условия определяют конструкцию реактора.

При изучении материала обратите внимание на конструкцию оборудования в технологической схеме окислительного пиролиза и необходимость защиты водного бассейна от производственных стоков, отходов, предупреждения выброса газовых смесей в атмосферу. /3.67с.-79с., 5.13с.-14с./

Вопросы для самоконтроля

1. Устройство и принцип действия генераторов для получения ацетилена.

2. Достоинства и недостатки генераторов для получения ацетилена.

3. Перспективные способы получения ацетилена.

4. Способы охраны окружающей среды в производстве ацетилена.

Тема 1.5. Оксид углерода и синтез-газ

Студент должен:

знать:

- теоретические основы и технологию производства синтез-газа;

уметь:

- определять экономическую целесообразность способов производства синтез-газа;

- вычерчивать реакционные узлы получения синтез-газа (по описанию);

- рассчитывать расходные коэффициенты сырья и энергии.

Технические характеристики синтез-газа и оксида углерода.

Способы получения синтез-газа. Каталитическая конверсия углеводородов. Параметры и реакционные узлы каталитической конверсии углеводородов. Технологическая схема окислительной конверсии метана при высоком давлении. Высокотемпературная конверсия углеводородов. Параметры и реакционные узлы. Технологическая схема высокотемпературной конверсии мазута.

Практические занятия:

Составление схем реакционных узлов.

Расчет показателей химико-технологических процессов, расходных коэффициентов сырья и энергии получения синтез-газа.

Методические указания

В органическом синтезе применяют как чистый оксид углерода, так и его смеси с водородом (синтез-газ). В настоящее время для производства синтез-газа преобладающее значение получила конверсия углеводородов, которую осуществляют в двух вариантах: каталитическом и высокотемпературном. Сырьем для нее может служить метан или природный газ, а также жидкие фракции нефти.

При изучении материала по программе обратите внимание на факторы, определяющие условия и технологию каталитической конверсии и высокотемпературной.

Дайте обоснование компоновке узлов технологических схем получения синтез-газа. /6.84с.-91с./

Вопросы для самоконтроля

1. Сравнительная характеристика реакционных узлов каталитической конверсии углеводородов.

2. Вычертите технологическую схему высокотемпературной конверсии мазута по ГОСТу.

3. Достоинства и недостатки технологических схем получения синтез-газа.

ОСНОВНЫЕ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ,

ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

Раздел 2. ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ

ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ

Студент должен:

знать:

- характерные особенности галогенирующих агентов;

- теоретические основы и технологию хлорирования, гидрохлорирования парафинов, олефинов, ароматических углеводородов;

уметь:

- выбирать и обосновывать параметры процессов галогенирования;

- выбирать экономически целесообразный способ производства;

- вычерчивать по описанию технологические схемы и отдельные узлы процессов галогенирования углеводородов;

- рассчитывать тепловые балансы реактора.

ВВЕДЕНИЕ

Характеристика процессов галогенирования – заместительное и присоединительное галогенирование, реакции распада хлорпроизводных. Термодинамика реакций галогенирования. Галогенирующие агенты. Правило безопасной работы с галогенирующими агентами.

Тема 2.1. Хлорирование парафинов

Технология газофазного хлорирования. Получаемые продукты.

Характерные особенности хлорметанов. Условия и технология производства хлорметанов. Типы реакторов. Мероприятия, исключающие вредные выбросы в окружающую среду.

Методические указания

Галогенированием называют все процессы, в результате которых в органические соединения вводятся атомы галогена.

Галогенопроизводные получают тремя основными путями: замещением, присоединением и расщеплением. Заместительное галогенирование состоит в замещении на атомы галогена атомов водорода, НО- группы или одного атома галогена на другой. Присоединительное галогенирование – присоединение галогенов или галогеноводородов по двойной или тройной связям. Реакции расщепления хлорпроизводных – дехлорирование, дегидрохлорирование, хлоролиз, пиролиз.

При разработке технологии галогенирования углеводородов необходимо учитывать: тепловые эффекты реакций, которые существенно различаются в зависимости от галогена, характеристики галогенирующих агентов – содержание примесей, температуры кипения, растворимость в органических жидкостях, токсичность, коррозирующее действие.

Студенты должны знать свойства и применение хлорпроизводных метана, способы их получения, факторы, влияющие на технологию и качество продукта, мероприятия по защите окружающей среды. Рекомендуется изучить тепловой расчет хлоратора по учебнику /5.81/

/3.236с., 5.81с.-84с., 6.93с.-114с./

Вопросы для самоконтроля

1. Сравнительная характеристика галогенирующих агентов.

2. Техника безопасности в процессе галогенирования.

3. Свойства и применение хлорпроизводных углеводородов.

4. Факторы, определяющие технологию производства хлорметанов.

Тема 2.2. Хлорирование ненасыщенных углеводородов

Технология жидкофазного хлорирования. Получаемые продукты.

Получение 1,2-дихлорэтана. Техническая характеристика и применение. Условия процесса получения и типы реакторов. Технологическая схема получения 1,2-дихлорэтана.

Тема 2.3. Гидрохлорирование ненасыщенных углеводородов

Теоретические основы процесса. Получаемые продукты. Производство хлорвинила. Теоретические основы и технология получения хлорвинила хлорированием ацетилена.

Методические указания

При изучении хлорирования ненасыщенных углеводородов обратите внимание на то, что реакция протекает достаточно быстро даже при низких температурах, но ее ускоряют катализаторы типа апротонных кислот (например FeCl₃ ). Механизм процесса состоит в электрофильном присоединении с промежуточным образованием П и δ – комплексов.

Реакционная способность олефинов зависит от стабильности промежуточного катиона. Наряду с основной реакцией протекают побочные реакции замещения водорода, в результате образуются высшие хлориды. Реакция хлорирования протекает по радикально-цепному механизму.

Студенты должны изучить конструкцию реакционных узлов и технологическую схему получения 1,2-дихлорэтана.

Наибольшее значение имеют процессы присоединения хлорводорода по двойной и тройной связям. Реакции гидрохлорирования, экзотермические и обратимые, протекают в присутствии катализаторов – кислот Льюиса (AlCl₃ , FeCl₃ ), являющихся переносчиками галогена. Эти факторы учитывают при разработке технологии гидрохлорирования ацетилена с целью получения хлорвинила. /3.248с.-256с., 6.116с.-120с./

Вопросы для самоконтроля

1. Химизм и условия процесса получения 1,2-дихлорэтана.

2. Сравнительная характеристика реакционных узлов синтеза 1,2-дихлорэтана.

3. Выполните технологическую схему получения 1,2-дихлорэтана по ГОСТу.

4. Особенности процессов гидрохлорирования олефинов и ацетиленовых углеводородов.

Тема 2.4. Окислительное хлорирование углеводородов

Теоретические основы процесса.

Технология сбалансированного по хлору синтеза хлорвинила из этилена. Особенности протекания химических реакций, стадии, параметры процесса, технологическая схема комбинированного метода получения хлорвинила.

Технико-экономические показатели, оценки способов получения хлорвинила.

Практические занятия к темам 2.2.-2.4.:

Обоснование параметров ведения технологического процесса и экономической целесообразности.

Материальный и тепловой расчеты реактора.

Расчет элементов реактора.

Тема 2.5. Хлорирование ароматических углеводородов

Основные закономерности процессов хлорирования. Получаемые продукты.

Производство хлорбензола. Условия, аппаратурное оформление и технологическая схема получения хлорбензола.

Тема 2.6. Фторирование углеводородов

Теоретические основы процесса фторирования.

Получение перфторуглеводородов.

Производство фреонов, их номенклатура, применение.

Методические указания

Важнейшим из процессов, включающих окислительное хлорирование, является сбалансированный метод производства винилхлорида из этилена. Он является комбинацией трех процессов: прямого аддитивного хлорирования этилена в 1,2-дихлорэтан, термического дегидрохлорирования 1,2-дихлорэтана в винилхлорид и окислительного хлорирования этилена в 1,2-дихлорэтан.

Этот метод сейчас является самым экономическим для синтеза винилхлорида. При изучении технологической схемы производства винилхлорида обратите внимание на компоновку узлов, на конструкцию применяемого оборудования.

Хлорбензол получают в промышленности прямым хлорированием бензола сухим газообразным хлором в жидкой фазе.

Реакция хлорирования бензола является экзотермической, хлораторы имеют высокую производительность. Технологическая схема производства хлорбензола включает четыре стадии.

Фторирование – процесс введения атомов фтора в органические соединения. Особенности процессов фторирования, условия. Каталитическое фторирование, металлофторидное фторирование, электрохимическое фторирование.

Фреоны – малотоксичные и негорючие газообразные вещества или низкокипящие жидкости со слабым запахом. Условия и технология производства фреонов. /3.255с.-265с., 6.146с.-148с./

Вопросы для самоконтроля

1. Химизм и условия процесса сбалансированного метода производства винилхлорида из этилена.

2. Технологическая схема синтеза винилхлорида по комбинированному методу.

3. Химизм и условия процесса хлорирования бензола.

4. Четырехстадийный способ получения хлорбензола, показатели процесса.

5. Химизм процессов получения фреонов, условия.

6. Свойство и применение фреонов.

Раздел 3. ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ

ГИДРОЛИЗА, ГИДРАТАЦИИ, ЭТЕРИФИКАЦИИ И

АМИДИРОВАНИЯ

Студент должен:

знать:

- общие сведения о процессах гидролиза, гидратации, этерификации, амидирования;

- теоретические основы, параметры и технологию получения продуктов;

уметь:

- обосновывать параметры изученных процессов;

- сравнивать различные способы получения продукта и выбирать наиболее эффективные, экологически чистые производства;

- определять причины нарушения технологического процесса.

ВВЕДЕНИЕ

Значение процессов гидролиза, гидратации, этерификации, амидирования. Продукты процессов, их применение.

Тема 3.1. Гидролиз

Теоретические основы гидролиза.

Способы получения глицерина. Утилизация отходов производства глицерина.

Методические указания

Изучая данный раздел, студенты должны знать, что процессы гидролиза, гидратации, дегидратации, этерификации и амидирования имеют очень важное значение в промышленности основного органического и нефтехимического синтеза.

В области органического синтеза рассматриваемые процессы используют главным образом для производства спиртов С₂ -С₅ , фенолов, простых эфиров, a-оксидов, многих ненасыщенных соединений, карбоновых кислот, сложных эфиров, ангидридов, нитрилов, амидов и других соединений.

Реакциями гидролиза называют процессы замещения или двойного обмена, протекающие под действием воды или щелочей. Их можно классифицировать на реакции гидролиза, идущие с расщеплением связей С-Сl, C-O, C-N и др. Обратите внимание на особенности гидролиза хлорпроизводных углеводородов, при этом кроме замещения хлора может происходить щелочное дегидрохлорирование с образованием ненасыщенных соединений или a-оксидов. В отличие от гидролиза, реакции гидратации сводятся к присоединению воды по ненасыщенным С-С-связям, по тройной СºN связи нитрилов и т.д. Некоторые реакции гидратации равновесны; обратный процесс расщепления воды называют дегидратацией, которая может быть не только внутри-, но и межмолекулярной.

Процесс этерификации – реакции взаимодействия спиртов с органическими кислотами, их ангидридами или хлорангидридами с образованием сложных эфиров.

Процесс амидирования – реакции взаимодействия аммиака, первичных или вторичных аминов с карбоновыми кислотами получают амиды кислот. Эти реакции обратимы и во многом сходны с реакциями этерификации, но отличаются от последних тем, что равновесие сильно смещено вправо.

При изучении темы «Гидролиз» студенты должны обратить внимание на свойства и применение глицерина, условиями получения глицерина из не пищевого сырья:

- гипохлорирование аллилхлорида в дихлоргидрин с последующим его омылением в эпихлоргидрин и щелочным гидролизом;

- гидролиз аллилхлорида в аллиловый спирт с последующим его эпоксидированием пероксидом водорода в глицидный спирт и гидролизом с образованием глицерина;

- изомеризация пропиленоксида в аллиловый спирт и последующей обработкой как во втором методе. /3.211с.-214с., 6.159с.-161с./

Вопросы для самоконтроля

1. Какое применение имеют вещества, получаемые при гидролизе, гидратации, дегидратации, этерификации, амидирования.

2. Напишите уравнения реакций гидролиза, гидратации, дегидратации, этерификации, амидирования.

3. Сравнительная характеристика способов получения глицерина.

Тема 3.2. Гидратация

Теоретические основы гидратации. Продукты гидратации.

Получение этилового спирта. Техническая характеристика, свойства, применение. Прямая и сернокислотная гидратация.

Получение этилового спирта прямой гидратацией этилена. Условия ведения процесса, технологическая схема процесса, типы реакторов.

Получение изопропилового спирта различными способами. Реактор-абсорбер сернокислотной гидратации пропилена. Условия проведения процесса.

Техника безопасности и охрана окружающей среды при производстве низших спиртов.

Практическое занятие:

Сравнение способов получения этилового спирта, определение причин нарушения технологического процесса.

Тема 3.3. Этерификация

Теоретические основы этерификации. Условия ведения процесса, катализаторы и технологическая схема процесса производства этилацетата.

Тема 3.4. Амидирование

Теоретические основы амидирования. Важнейшие продукты амидирования.

Методические указания

Спирты из олефинов можно получать прямой гидратацией или косвенно - через несколько последовательных реакций. Прямая гидратация олефинов приводит к образованию вторичных или третичных спиртов (кроме этилена, из которого получается этиловый спирт). Из косвенных методов получения спиртов наиболее известен метод, основанный на присоединении серной кислоты к олефинам. Вначале образуются моно- или диэфиры серной кислоты, которые затем гидролизуют в соответствующие спирты.

При изучении способов получения этилового спирта обратите внимание на факторы, определяющие выбор способа гидратации этилена. Кроме того, известны два технологических способа прямой гидратации этилена, различающиеся подачей пара и методом подогрева парогазовой смеси.

Для получения изопропилового спирта в промышленности применяют метод прямой гидратации пропилена. Способы прямой гидратации пропилена более разнообразны, чем для этилена, в чем сходство и различие этих методов. Чем объясняется повышенное внимание к безопасности производства спиртов.

При изучении производства этилацетата обратите внимание на суммарный выход эфира, который составляет 95% от теоретического, чем это можно объяснить?

Процессы амидирования имеют большое значение для промышленности основного органического и нефтехимического синтеза, так как дают возможность получать весьма ценные продукты и полупродукты для дальнейших синтезов. К числу наиболее важных следует отнести: производства диметилформамида, диметилацетамида, этаноламидов, пластификаторов, гербицидов, маномеров для синтетического волокна. /3.214с.-236с./

Вопросы для самоконтроля

1. Химизм процессов прямой и сернокислотной гидратации олефинов, факторы, влияющие на равновесие реакции гидратации.

2. Достоинства и недостатки способов получения этилового спирта, изопропилового спирта.

3. Обоснование конструкции реактора гидратации этилена.

4. Обоснование выбора метода прямой гидратации пропилена, условия, аппаратурное оформление процесса.

5. Вычертите технологическую схему производства этилацетата, какие факторы влияют на выход продукта.

6. Химизм процессов и условия получения вышеуказанных амидов.

Раздел 4. ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ

АЛКИЛИРОВАНИЯ

Студент должен:

знать:

- теоретические основы и технологию алкилирования парафиновых и ароматических углеводородов;

- анализировать технологические процессы алкилирования, предлагать целесообразные меры по устранению причин нарушения технологического процесса.

ВВЕДЕНИЕ

Общая характеристика реакций алкилирования. Способы алкилирования. Алкилирующие агенты и катализаторы. Алкилирование по атому углерода, кислорода, серы, азота.

Тема 4.1. Алкилирование парафинов

Общая характеристика процессов алкилирования парафиновых углеводородов.

Условия проведения процесса каталитического алкилирования изобутана бутеном. Технологическая схема процесса.

Тема 4.2. Алкилирование ароматических углеводородов

Теоретические основы алкилирования ароматических соединений. Факторы, влияющие на выход и состав продуктов. Условия ведения процесса, устройство и принцип действия алкилатора, технологическая схема получения этилбензола.

Практические занятия:

Анализ технологических процессов алкилирования, обоснование мер по устранению причин нарушений технологического процесса.

Расчет материального баланса стадий алкилирования (по индивидуальным заданиям).

Методические указания

Реакции алкилирования занимают одно из важнейших мест в промышленности основного органического и нефтехимического синтеза, так как позволяют получать и продукты топливного назначения (например, изооктан), и сырье для дальнейших синтезов (этилбензол, изопропилбензол, высшие алкилароматические углеводороды и др.)

Олефины, реагируя с парафинами или ароматическими углеводородами, образуют соответственно парафины изостроения или алкилбензолы.

Студенты должны знать, что реакции алкилирования парафинов олефинами осуществляют при нагревании и высоком давлении (термическое алкилирование) или с использованием катализаторов (каталитическое алкилирование). Алкилирование ароматических углеводородов проводят только в присутствии катализаторов. Как можно объяснить различие процессов алкилирования парафинов и ароматических углеводородов?

Обратите внимание на особенности процессов термического и каталитического процессов алкилирования парафинов. Важным показателем термического алкилирования является отсутствие побочных процессов изомеризации. При каталитическом алкилировании парафинов образуется сложная смесь углеводородов с широким интервалом температур кипения. Изучите конструкцию алкилаторов, сравнительную характеристику.

При изучении процесса алкилирования бензола этиленом обратите внимание на химизм процесса алкилирования, состав алкилата, роль катализатора и как эти характеристики процесса учитываются в технологической схеме. /1.113с.-115с., 3.129с.-135с., 4.93с.-97с./

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите уравнения реакций алкилирования парафинов, ароматических углеводородов олефинами.

2. Виды алкилирования парафинов, условия процессов.

3. Механизм реакций термического алкилирования алифатических углеводородов.

4. Определите, какие факторы влияют на получение качественного алкилата при алкилировании изобутана бутеном.

5. Обоснование конструкции алкилатора алкилирования изобутана.

6. Выполните технологическую схему алкилирования изобутана бутеном.

7. Выполните технологическую схему получения этилбензола.

Раздел 5. ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ

СУЛЬФИРОВАНИЯ

Студент должен:

знать:

- теоретические основы сульфирования;

- технологические основы сульфирования парафинов.

Теоретические основы процесса сульфирования парафинов, олефинов, ароматических углеводородов. Условия ведения процессов.

Сульфохлорирование и сульфоокисление.

Методические указания

При изучении процесса сульфирования, студент должен знать что под сульфированием понимают введение в органические соединения сульфогруппы – SO₃ H. При этом образуются сульфокислоты – R-SO₃ H, в которых сульфогруппа связана с первичным, вторичным или третичным атомом углерода или с каким-нибудь циклом.

Наибольшее промышленное применение нашли реакции сульфирования алкилароматических углеводородов, высших жирных спиртов и a-олефинов.

Основные технологические трудности – обеспечение оптимальной температуры и минимальной концентрации сульфирующего агента, разделения сульфокислот и предотвращения потерь (вследствие вторичных реакций, растворимости сульфокислот в остаточной кислоте и т.д.)

Сульфохлорирование – это процесс совместного действия диоксида серы и хлора на парафины при облучении ультрафиолетовыми лучами.

Сульфоокисление – это процесс совместного действия диоксида серы и кислорода на насыщенные парафины или циклопарафины при ультрафиолетовом облучении. /3.287с.-296с./

Вопросы для самоконтроля

1. Характеристика сульфирующих агентов.

2. Основные технологические приемы, обеспечивающие получение качественной продукции.

3. Продукты сульфирования углеводородов, их применение.

4. Теоретические основы процесса сульфохлорирования, продукты, применение.

5. Теоретические основы процесса сульфоокисления, продукты, применение.

Раздел 6. ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ

НИТРОВАНИЯ

Студент должен:

знать:

- теоретические основы и технологию нитрования парафиновых и ароматических углеводородов;

- условия выбора нитрующего агента.

Агенты нитрования. Теоретические основы процесса. Нитрование парафиновых углеводородов. Способы нитрования. Условия ведения процессов, аппаратурное оформление газофазного и жидкофазного нитрования парафинов. Нитрование циклопарафинов. Условия ведения процесса.

Нитрование ароматических углеводородов. Условия ведения процесса, реакционный узел нитрования ароматических соединений.

Получение аминопроизводных углеводородов и спиртов, их значение.

Получение аминов гидрированием азотсодержащих соединений. Гидрирование нитрилов и амидов кислот.

Методические указания

Нитрование – это введение в молекулу органического соединения нитрогруппы – NO₂ .

Студенты должны знать: характеристику агентов нитрования, обоснование, применение их для конкретных условий, термодинамику реакций нитрования, как учитывается теплота реакции нитрования в технологии, кинетику и механизм нитрования. Сходство и различие процессов нитрования парафинов, циклопарафинов, ароматических углеводородов.

Амины – продукты замещения атомов водорода аммиака на органические радикалы. По числу замещенных атомов водорода (1,2 или 3) различают соответственно первичные, вторичные или третичные амины. По числу NН₂ – групп в молекуле амины делят на моно-, ди-, триамины и т.д. Алифатические амины – основания, по силе близкие к аммиаку, а ароматические – более слабые.

Изучите получение аминов гидрированием азотсодержащих соединений, нитрилов и амидов кислот, применение аминов. /3.265с.-286с., 6.329с.-332с./

Вопросы для самоконтроля

1. Теоретические основы нитрования парафинов.

2. Теоретические основы нитрования циклопарафинов.

3. Теоретические основы нитрования ароматических углеводородов.

4. Характерные особенности процесса гидрирования азотсодержащих соединений.

5. Особенности процессов гидрирования нитрилов и амидов кислот.

Раздел 7. ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ

ГИДРИРОВАНИЯ И ДЕГИДРИРОВАНИЯ

Студент должен:

знать:

- физико-химические закономерности процессов гидрирования и дегидрирования;

- типы реакторов и технологию проведения процессов;

уметь:

- определять влияние различных параметров на ход процесса;

- рассчитывать материальные и тепловые балансы процессов дегидрирования.

ВВЕДЕНИЕ

Значение процессов гидрирования и дегидрирования. Теоретические основы процессов гидрирования и дегидрирования.

Тема 7.1. Гидрирование бензола и функциональных производных

углеводородов

Гидрирование бензола в циклогексан. Условия ведения и технологическая схема процесса.

Гидрирование ненасыщенных спиртов до бутандиола-1,4, технологическая схема процесса.

Гидрирование алифатических кислот и их эфиров с целью получения алифатических спиртов. Условия и катализаторы процесса.

Методические указания

Значение процессов дегидрирования и гидрирования для промышленности очень велико. Дегидрированием получают ненасыщенные соединения, представляющие большую ценность в качестве мономеров для производства синтетических каучуков и пластических масс (бутадиен-1,3, изопрен, стирол и т.д.), а также некоторые альдегиды и кетоны (формальдегид, ацетон, метилэтилкетон).

Реакциями гидрирования синтезируют циклогексан и его производные, многие амины (анилин, гексаметилендиамин), спирты (н-пропанол, н-бутанол и высшие). Процессы гидрирования применяют также при гидрогенизации жиров и получении искусственного жидкого топлива (гидрокрекинг, риформинг, гидрогенизация и т.д.).

Под дегидрированием понимают химические процессы, связанные с отщеплением атомов водорода от органического соединения. Гидрирование (или гидрогенизация) заключается в превращениях органических соединений под действием молекулярного водорода. В ряде случаев гидрирование приводит к восстановлению кислородсодержащих веществ, а дегидрирование – к их окислению.

Реакции гидрирование можно разделить на три группы:

1. Присоединение водорода по ненасыщенным связям.

2. Действие водорода, сопровождающееся отщеплением воды или других веществ, не содержащих углерода.

3. Реакции с водородом, сопровождающиеся расщеплением углерод-углеродных связей (деструктивное гидрирование).

Реакции первой группы противоположны дегидрированию – происходит присоединение водорода по связям СºС, С=С, Сар-Сар; по С=О-связи альдегидов и кетонов, по С=N и СºN-связям азотсодержащих соединений и т.д.

Ко второй группе относятся реакции гидрирования карбоновых кислот в спирты, спиртов – в углеводороды, амидов кислот и нитросоединений – в амины и т.д.

Третья группа реакций гидрирования – с расщеплением углерод-углеродных связей – носит название деструктивного гидрирования или гидрогенолиза (по аналогии с гидролизом, алкоголизом и т.д.). к ним способны углеводороды с открытой цепью, нафтены, ароматические соединения с боковой цепью.

Наиболее типичные реакции дегидрирования можно классифицировать по виду связей между атомами, от которых отщепляется водород (С-С-, С-О-, С-N-дегидрирование).

Укажите, какие углеводороды являются сырьем для различных реакций дегидрирования.

Реакции дегидрирования и гидрирования имеют много общего в своих физико-химических закономерностях, поскольку они являются системой обратимых превращений. Поэтому их термодинамику, кинетику, катализ и вопросы выбора оптимальных условий лучше изучать при сопоставлении процессов дегидрирования и гидрирования. Обратите внимание на термохимические данные реакций гидрирования, дегидрирования, факторы, характеризующие равновесие реакций гидрирования и дегидрирования, катализаторы, механизм и кинетику реакций.

При изучении гидрирования бензола и функциональных производных обратите внимание на факторы, обеспечивающие высокий выход продуктов. /3.86с.-91с., 6.438с.-453с./

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите типичные реакции гидрирования и дегидрирования.

2. Какие факторы влияют на качество процессов гидрирования и дегидрирования?

3. Выполните технологические схемы процессов гидрирования бензола, ненасыщенных спиртов.

Тема 7.2. Термическое дегидрирование

Термическое дегидрирование н-парафинов. Условия протекания процесса. Печь градиентного типа.

Тема 7.3. Каталитическое дегидрирование

Дегидрирование парафинов и олефинов. Производство бутадиена и изопрена. Дегидрирование н-парафинов и моноолефинов. Получение бутенов дегидрированием бутана. Факторы, влияющие на выбор оптимальных условий процесса, катализаторы. Типы реакторов. Технологическая схема дегидрирования н-бутана. Условия протекания процесса. Дегидрирование изобутана. Условия протекания процесса.

Дегидрирование олефинов. Значение производства бутадиена и изопрена. Краткая характеристика промышленных методов получения. Дегидрирование н-бутенов. Физико-химические закономерности, катализаторы процесса. Условия протекания химического процесса и технологическая схема дегидрирования н-бутенов на катализаторе КИМ-1. Типы реакторов.

Одностадийное дегидрирование н-бутана в бутадиен. Теоретические основы процесса одностадийного дегидрирования бутана в бутадиен под вакуумом. Конструкция и принцип действия реактора. Технологическая схема одностадийного дегидрирования н-бутана в бутадиен.

Окислительное дегидрирование н-бутана и н-бутенов.

Способы получения изопрена. Условия протекания химического процесса. Технико-экономические сравнения способов получения изопрена.

Дегидрирование алкилароматических углеводородов.

Стирол и a-метилстирол. Значение и свойства продуктов. Способы получения. Технологическая схема дегидрирования этилбензола. Условия процесса. Выбор оптимальной конструкции реактора, сравнение различных типов реакторов.

Практические занятия (к темам 7.1.-7.3.):

Изучение влияния различных параметров на ход технологического процесса дегидрирования.

Расчет материального и теплового балансов процесса дегидрирования.

Методические указания

При изучении термического дегидрирования н-парафинов студенты должны обратить внимание на химизм процесса, характер побочных реакций, радикально цепной механизм процесса, условия дегидрирования, конструкцию реакторов, достоинство и недостатки данного процесса.

Изучая каталитическое дегидрирование, студенты должны усвоить, что конструкция аппаратов, технологическое оформление производства бутадиена-1,3, изобутана, изопрена, стирола, a-метилстирола определяется свойствами сырья, химизмом процесса, из которого определяются факторы, влияющие на выбор оптимальных условий процесса, катализаторы. Проследить, как технико-экономические показатели процесса влияют на разработку перспективных методов каталитического дегидрирования углеводородов.

Студенты должны научиться выполнять материальный расчет процесса каталитического дегидрирования и технологический расчет реактора дегидрирования по учебной литературе. /5.188с.-207с./

Уметь определить состав продуктов по химизму процесса, предложить меры по повышению показателей эффективности процессов синтеза мономеров, определить возможные неполадки технологического процесса, причины и способы устранения. /1.22с.-121с., 3.93с.-129с., 4.9с.-20с./

Вопросы для самоконтроля

1. Получение изобутена дегидрированием изобутана.

2. Двухстадийное дегидрирование н-бутана в бутадиен-1,3.

3. Одностадийное дегидрирование н-бутана в бутадиен-1,3.

4. Окислительное дегидрирование н-бутана и н-бутенов.

5. Способы получения изопрена.

6. Способы получения стирола.

Раздел 8. ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ

ОКИСЛЕНИЯ

Студент должен:

знать:

- теоретические основы и технологию продуктов окисления;

уметь:

- выбирать и обосновывать параметры окислительного процесса;

- изображать графически отдельные узлы технологических схем;

- выполнять технические расчеты аппаратов.

ВВЕДЕНИЕ

Значение процессов окисления. Общая характеристика процессов окисления.

Тема 8.1. Окисление олефинов по двойной связи

Этиленоксид: свойства, способы получения. Окисление этилена воздухом и кислородом. Условия протекания химического процесса. Технологическая схема.

Пропиленоксид: свойства, способы получения. Условия протекания химического процесса.

Тема 8.2. Окисление олефинов по насыщенному атому углерода

Акролеин: свойства и способы получения. Условия протекания химического процесса, технологическая схема одностадийного окисления пропилена.

Метакролеин: свойства и способы получения. Условия протекания химического процесса.

Тема 8.3. Окисление олефинов по ненасыщенному атому углерода

Синтез карбонильных соединений.

Ацетальдегид: свойства и способы получения. Получение ацетальдегида прямым окислением этилена. Условия протекания химического процесса. Технологическая схема.

Винилацетат: свойства и способы получения. Условия протекания химического процесса.

Получение ацетона. Технологическая характеристика продукта. Свойства, применение и способы получения. Получение метилэтилкетона.

Методические указания

Практическое значение процессов окисления в промышленности основного органического и нефтехимического синтеза трудно переоценить. Их первостепенную роль обусловили следующие причины:

- большая ценность соединений, получаемых окислением различных углеводородов и являющихся промежуточными продуктами органического синтеза, растворителями, мономерами и исходными веществами для производства полимерных материалов, пластификаторов и т.д.;

- широкое многообразие реакций окисления, к которым способны многие органические вещества, в том числе углеводороды всех классов. Это позволяет использовать процессы окисления для первичной переработки углеводородного сырья и производить на их основе большое число ценных веществ;

- доступность и низкая стоимость большинства окислителей, среди которых главное место занимает кислород воздуха.

Это определяет более высокую экономичность синтеза некоторых продуктов методом окисления по сравнению с другими возможными методами их производства.

Изучая процессы окисления, студенты должны знать признаки реакций окисления в органической химии, иметь понятие полного и неполного окисления углеводородов, разделения реакций неполного окисления на три главные группы.

Студентам необходимо знать сравнительную характеристику окислительных агентов, технику безопасности в процессах окисления и энергетическую характеристику реакций окисления. /6.338с.-344с./

Изучая процессы окисления олефинов, студенты должны знать закономерности и особенности окисления олефинов по двойной связи, по насыщенному атому углерода, по ненасыщенному атому углерода.

При изучении производства этиленоксида, пропиленоксида обратите внимание на химизм процессов, как основного фактора, определяющего технологический режим синтезов, определите достоинства и недостатки технологических схем получения этиленоксида, пропиленоксида, сделайте заключение о перспективных методах.

При изучении производства акролеина, обратите внимание, что метод прямого окисления пропилена является более перспективным ввиду большей доступности и дешевизны сырья, кроме того, выбор окислителя обусловлен не только его свойствами, но и необходимостью снижения взрывоопасности производства.

При изучении процесса прямого окисления этилена в ацетальдегид обратите внимание на то, что протекают две реакции, которые проводят постадийно или в одном реакторе. Предложите условия синтеза ацетальдегида, оцените технологические схемы одно- и двухстадийного окисления этилена.

Ацетон широко применяется в качестве растворителя и промежуточного продукта органического синтеза: для получения дифенилолпропана, диацетонового спирта, метилизобутилкетона, кетена. В настоящее время способ совместного получения ацетона с фенолом является самым экономичным – небольшой расход дешевого сырья (кроме бензола – практически только воздух) и получении двух ценных продуктов. /3.144с.-167с., 5.136с.-168с., 6.408с.-431с./

Вопросы для самоконтроля

1. Характеристика процессов окисления.

2. Сравнительная характеристика способов получения этиленоксида.

3. Сравнительная характеристика способов получения пропиленоксида.

4. Укажите условия получения метакролеина.

5. Определите условия получения винилацетата.

6. Свойства и применение метилэтилкетона.

Тема 8.4. Окисление низших парафинов

Получение формальдегида. Техническая характеристика продукта. Свойства и способы получения. Окислительное дегидрирование метанола в формальдегид. Катализаторы. Условия протекания химического процесса. Технологическая схема процесса получения формалина окислением метанола.

Получение уксусной кислоты. Способы получения, их сравнительная характеристика. Технологическая схема жидкофазного окисления фракции С₅ -С₈ . Условия протекания химического процесса.

Тема 8.5. Окисление высших парафинов

Одноатомные алифатические спирты.

Способы получения одноатомных алифатических спиртов, их свойства и применение. Технологическая схема процесса получения высших спиртов.

Получение моно- и дикарбоновых алифатических кислот. Свойства и применение. Способы получения. Технологическая схема процесса получения высших жирных кислот окислением н-парафинов. Условия протекания химического процесса.

Тема 8.6. Окисление циклопарафинов

Промышленное значение процессов окисления циклогексана и циклододекана. Получение циклогексанола и циклогексанона. Свойства, применение и способы получения. Условия протекания химического процесса. Технологическая схема процесса получения циклогексанона дегидрированием циклогексанола.

Получение адипиновой кислоты. Свойства, применение и способы получения. Условия процесса получения адипиновой кислоты двухстадийным методом окисления циклогексана.

Методические указания

В промышленности формальдегид получают термическим и каталитическим окислением метана. В настоящее время широко используется окислительное дегидрирование метанола в формальдегид, которое занимает промежуточное положение между окислением и дегидрированием. Окисление метанола кислородом воздуха проводится на катализаторе «серебро на алюмосиликате», процесс состоит из трех стадий, особые требования предъявляются к составу сырья, спирто-водно-воздушной смеси, температурному режиму. Обратите внимание на конструкцию контактного аппарата и его установку на схеме.

Уксусная кислота широко применяется во многих отраслях промышленности: химической, текстильной, пищевой и т.д.

Одним из промышленных методов получения уксусной кислоты является жидкофазное окисление фракции С₅ -С₈ . Характерной особенностью данного метода является образование широкой гаммы побочных кислородсодержащих соединений. Поэтому в целом экономику данного процесса определяют затраты на разделение продуктов окисления.

Окисление высших парафинов используется для получения одноатомных алифатических спиртов, моно- и дикарбоновых алифатических кислот. Существует ряд промышленных процессов получения спиртов. Одним из перспективных методов получения спиртов является окисление н-парафинов. По методу А.Н. Башкирова в качестве сырья используют н-парафины, имеющие температуру кипения в интервале 270-320°С, содержание ароматических углеводородов не должно превышать 0,5%. Процесс осуществляют в периодически действующих колоннах барботажного типа при атмосферном давлении и температуре 165-175°С, окисляющим агентом является азотокислородная смесь. В качестве стоп-реагента применяется борная кислота, которая связывает образующиеся спирты в триалкилбораты, предохраняя их тем самым от дальнейшего окисления. Изучая технологическую схему процесса получения высших спиртов по Башкирову, определите факторы, влияющие на качество готового продукта.

Широкое распространение в химической промышленности имеют моно- и дикарбоновые алифатические кислоты. Одним из самых распространенных методов получения этих кислот является жидкофазное окисление твердых парафинов. Для данного способа характерно образование продукта сложного состава, что затрудняет получение кислот в товарном виде. Обратите внимание на характеристику катализаторов, условия процесса, технологическое оформление.

Окисление циклопарафинов изучается на примере окисления циклогексана и циклододекана с целью получения фенола, адипиновой кислоты и 1,10-декандикарбоновой кислоты – ценного сырья для производства синтетических волокон типа нейлон, полиамидных волокон, смазок.

Окисление циклопарафинов очень сходно с окислением парафинов. Процесс можно осуществлять в жидкой и газовой фазах. При окислении в газовой фазе происходит глубокая деструкция цикла с образованием низкомолекулярных кислородсодержащих соединений, диоксида углерода и воды окисление в жидкой фазе проводят в присутствии катализаторов или стоп-реагентов.

Рекомендуется изучить расчеты по технологии синтеза формальдегида, уксусной кислоты по учебному пособию. /2.131с.-145с., 3.169с.-185с., 5.169с.-174с., 6.378с.-458с./

Вопросы для самоконтроля

1. По химизму процессов определите состав продуктов.

2. Изобразите блок-схему окисления различных углеводородов.

3. Обосновать компоновку узлов в технологической схеме.

4. Определите факторы, влияющие на процесс.

Тема 8.7. Окисление ароматических и алкилароматических

углеводородов

Значение процессов окисления ароматических и алкилароматических углеводородов. Получение бензойной и фталевой кислот. Свойства и применение. Способы получения. Условия получения и технологическая схема процесса окисления П-ксилола в терефталевую кислоту.

Получение малеинового и фталевого ангидридов. Свойства и условия протекания химического процесса.

Фенолы. Масштабы производства и потребления. Способы получения и их технико-экономическая характеристика. Производство фенола и ацетона кумольным методом. Условия протекания химического процесса. Реакционные узлы стадий получения гидропероксида и его разложения. Технологическая схема получения гидропероксида и его разложения. Технологическая схема получения фенола и ацетона кумольным методом. Получение многоатомных фенолов.

Практические занятия (к темам 8.1. – 8.7.):

Расчет материального и теплового балансов процессов окисления.

Выполнение элементов технологического расчета.

Тема 8.8. Окисление по функциональным группам.

Сопряженное окисление и окислительный аммонолиз

Значение процессов окисления по функциональным группам. Производство уксусной кислоты окислением ацетальдегида.

Сопряженное окисление.

Окислительный аммонолиз. Акрилонитрил: свойства и применение. Способы получения акрилонитрила. Технико-экономическое сравнение методов производства. Технологическая схема процесса получения акрилонитрила окислительным аммонолизом пропилена. Типы реакторов.

Методические указания

Окисление ароматических и алкилароматических углеводородов играет важную роль в промышленности для получения ряда ценных соединений. Процесс окисления – один из наиболее распространенных способов переработки ароматических углеводородов. Этим методом перерабатывается более 5% бензола, около 80% нафталина, а переработка таких соединения, как о- и n-ксилол, изопропилбензол, антрацен, три- и тетраметилбензолы, почти полностью основана на окислении.

Достоинствами процессов окисления являются их необратимость, возможность использования воздуха в качестве окислителя, небольшой расход других реагентов и отсутствие вредных выбросов.

Ароматические углеводороды окисляют как в газовой, так и в жидкой фазе. Условия окисления, химизм процесса существенно зависят от природы сырья и целевых продуктов. Например, бензойную кислоту из толуола, терефталевую кислоту из n-ксилола получают каталитическим окислением в жидкой фазе кислородом воздуха. Основным методом получения малеинового ангидрида является парофазное каталитическое окисление бензола кислородом воздуха. Фталевый ангидрид получают газофазным окислением о-ксилола при температуре 350-370°С и времени контакта 4-5с, окислитель – воздух, при этом выход и чистота товарного продукта, процесс более экономичен, чем высокотемпературный.

Из многочисленных методов получения фенола большее применение находит кумольный. Метод основан на окислении изопропилбензола в гидропероксид с последующим разложением гидропероксида на фенол и ацетон. При этом образуется также небольшое количество побочных продуктов. Исходным сырьем является бензол и пропилен. Большое значение для экономии производства фенола кумольным методом имеют использование побочных продуктов и их превращение в фенол.

Наиболее распространенный метод производства многоатомных фенолов – сплавление с гидроксидами натрия или калия соответствующих полисульфокислот, а также галогенпроизводных и сульфокислот бензола и о-, n-фенолсульфокислот.

Окисление по функциональным группам представляет большой практический интерес. Так, при окислении первичных и вторичных спиртов в зависимости от условий могут быть получены соответствующие карбонил- и карбоксилсодержащие соединения гидропероксид водорода, окисление альдегидов и некоторых сложных эфиров приводит к образованию карбоновых кислот (в основном эти процессы предназначены для получения уксусной кислоты).

При сопряженном окислении (например, ацетальдегид-пропилен, метилэтилкетон – пропилен и др.) образуются перацильные радикалы, которые легко эпоксидируют двойную связь. В результате получают уксусную кислоту и оксид пропилена. Под окислительным аммонолизом понимают совместное воздействие на исходный углеводород кислорода и аммиака, приводящее к образованию нитрилов кислот. Например, при окислительном аммонолизе пропилена получают нитрил акриловой кислоты. /2.145с.-154с., 3.188с.-204с., 6.382с.-391с./

Вопросы для самоконтроля

1. По химизму процессов определить состав продуктов.

2. Определить факторы, влияющие на процесс.

3. Выполните блок-схему окисления углеводородов.

4. Определите перспективный метод получения продукта.

Раздел 9. ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ

КОНДЕНСАЦИИ ПО КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЕ

Студент должен:

знать:

- сущность реакции альдегидов и кетонов с ароматическими соединениями и слабыми кислотами;

- реакции Принса и получения капролактама.

Значение процессов конденсации по карбонильной группе.

Конденсация альдегидов и кетонов с ароматическими соединениями, получаемые продукты, теоретические основы процесса.

Синтез ацеталей и реакция Принса. Получение изопрена. Условия протекания химического процесса, технологическая схема синтеза изопрена.

Конденсация альдегидов и кетонов с азотистыми основаниями. Получение капролактама. Продукты конденсации альдегидов с аммиаком и аминами.

Бекмановская перегруппировка оксимов в лактамы. Условия протекания химического процесса и технологическая схема производства капролактама. Усовершенствование метода с целью улучшения экономичности производства и ликвидации отходов.

Методические рекомендации

Процессы присоединения и конденсации по карбонильной группе занимают очень важное место в промышленности основного органического и нефтехимического синтеза. Благодаря доступности многих альдегидов и кетонов и их высокой реакционной способности этим путем можно синтезировать мономеры и исходные вещества для получения полимерных материалов (дифенилолпропан, пентаэритрит и другие многоатомные спирты, изопрен, капролактам), промежуточные продукты органического синтеза (высшие спирты, альдегиды и кетоны), растворители (оксоланы, изобутилметилкетон) и многие другие ценные продукты.

Взаимодействие альдегидов и кетонов с различными веществами в зависимости от условий может остановиться на стадии присоединения этих веществ по карбонильной группе, сопровождаться дальнейшей конденсацией со второй молекулой реагента и отщеплением воды, как, например, при образовании ацеталей или завершиться внутримолекулярной дегидратацией, что особенно характерно для реакций с азотсодержащими основаниями.

Изучая реакции конденсации альдегидов и кетонов с ароматическими соединениями, обратите внимание на роль катализаторов, механизм реакций, сравните с реакциями алкилирования, дайте характеристику реакционной способности карбонильных и ароматических соединений в зависимости от условий.

Полуацетали RCH (OH) OR’ и ацетали RCH (OR’)₂ часто образуются при синтезе альдегидов и их различных превращениях.

Конденсация альдегидов с олефинами, протекающая в присутствии катализаторов кислотного типа (реакция Принса), приобрела практическое значение для синтеза насыщенных и ненасыщенных спиртов, сложных кислородсодержащих соединений, диенов и т.д.

Получаемые по реакции Принса 1,3-диоксаны и 1,3-гликоли применяются как растворители, исходные вещества для синтеза пластификаторов, эмульгаторов, но главное применение – для производства изопрена. Процесс получения изопрена из изобутилена и формальдегида протекает в две стадии: изучите химизм процессов, выбор условий синтеза, катализаторов, пути улучшения технико-экономических показателей данного метода.

Взаимодействие альдегидов и кетонов с азотсодержащими основаниями протекает через две или более стадий.

Рассмотрите условия получения и применение гексаметилентетрамина, гексогена, алкилпиридинов, никотиновой кислоты.

Наибольшее значение для промышленности имеет капролактам. Наиболее важные методы получения капролактама основаны на переработке соответствующих цикланонов путем их оксимирования и бекмановской перегруппировки и различаются только методом получения кетона.

Рассмотрите все стадии синтеза капролактама, дайте оценку с точки зрения современности и перспективности данного метода. /6.531с.-555с./

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите три вида реакций альдегидов и кетонов с различными веществами.

2. Характеристика метода получения изопрена из изобутилена и формальдегида.

3. Выполните технологическую схему производства изопрена.

4. Выполните технологическую схему производства капролактама.

Раздел 10. ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ НА

ОСНОВЕ ВОДОРОДА И ОКСИДОВ УГЛЕРОДА

Студент должен:

знать:

- теоретические основы синтеза углеводородов и получения кислородсодержащих соединений из водорода и оксида углерода;

- типы реакционных узлов в производстве кислородсодержащих соединений;

- параметры, подлежащие контролю и регулированию;

- технологию получения кислородсодержащих соединений (например метанола);

уметь:

- выбирать и обосновывать параметры получения кислородсодержащих соединений;

- вычерчивать реакционные узлы синтеза кислородсодержащих соединений;

- выполнять технологические расчеты аппаратов, применяемых в производстве метанола.

Тема 10.1. Синтез углеводородов

Применение продуктов, полученных на основе водорода и оксида углерода. Теоретические основы синтеза углеводородов. Механизм действия катализаторов. Характеристика продуктов, получаемых при синтезе углеводородов.

Тема 10.2. Синтез кислородсодержащих соединений

Синтез метанола. Теоретические основы синтеза метанола на основе водорода и оксида углерода. Аппаратурное оформление реакционного узла. Технологическая схема синтеза метанола. Условия протекания химического процесса.

Получение спиртов оксосинтезом. Особенности протекания химических реакций, стадии и условия процесса. Аппаратурное оформление процессов оксосинтеза. Технологическое оформление процесса оксосинтеза. Технологическая схема синтеза 2-этил-гексанола-1 Условия протекания химического процесса. Катализаторы.

Реакция гидрокарбоксилирования и карбонилирования, их значение. Условия протекания химического процесса.

Получение уксусной кислоты карбонилированием метанола. Условия протекания химического процесса. Катализаторы. Технологическая схема. Синтез карбонатов.

Синтез высших алифатических спиртов. Условия протекания химического процесса. Катализаторы. Применение продуктов синтеза.

Практическое занятие:

Сравнение и технологические расчеты реакторов синтеза метанола.

Методические указания

В промышленности на основе оксида углерода и водорода осуществлены синтезы метанола, метана, жидких парафинов, изобутанола, диметилового эфира, этиленгликоля, высших алифатических спиртов, полиметиленов, олефинов С₂ -С₄ , парафинов С₂ -С_4, уксусной кислоты, ацетальдегида, глицерина и т.д.

Также большое практическое значение имеет реакция карбонилирования – взаимодействие оксида углерода с различными органическими соединениями, которая позволяет получать ценные кислородсодержащие продукты: предельные и непредельные моно- и дикарбоновые кислоты, их эфиры, лактоны, лактамы, амиды, диалкилкарбонаты, мочевину и ее производные, аминокислоты, азосоединения, уретаны, изоцианаты, гетероциклические соединения.

Синтез углеводородов на основе оксида углерода и водорода является гетерогенно-каталитическим процессом, протекающим с большим выделением тепла. В зависимости от применяемого катализатора процесс может осуществляться как при атмосферном, так и при повышенном давлении в интервале температур 160-325°С.

Рассматривая закономерности синтезов на основе СО и Н₂ обратите внимание на влияние условий проведения процесса, катализатора, отдельных компонентов, на химизм процесса, технологию, устройство реакторов, перспективность данного метода, состав продукта.

Дайте технико-экономическую оценку синтезу метанола, 2-этилгексанола-1, уксусной кислоты. Изучите расчеты синтеза метанола, уксусной кислоты на основе углерода по учебному пособию /5.222с.-262с./

/3.297с.-321с., 6.524с.-528с./

Вопросы для самоконтроля

1. Пути улучшения метода синтеза метанола на основе оксида углерода и водорода.

2. Достоинства и недостатки технологической схемы синтеза 2-этилгексанола-1.

3. Пути улучшения качества уксусной кислоты, получаемой карбонилированием метанола.

Раздел 11. ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ

ПРОИЗВОДСТВА ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ

ВЕЩЕСТВ

Студент должен:

знать:

- теоретические основы действия поверхностно-активных веществ (ПАВ) и технологии их получения.

Классификация ПАВ. Физико-химические основы моющего действия.

Получение анионных ПАВ.

Получение первичных алкилсульфатов из жирных спиртов, условия протекания химического процесса.

Получение алкиларилсульфонатов. Катализаторы. Условия протекания химического процесса. Получение катионных ПАВ. Получение неионогенных ПАВ. Получение амфолитных ПАВ. Токсинологические и дерматологические свойства ПАВ и синтетических моющих средств.

Методические указания

Поверхностно-активные вещества (ПАВ) представляют собой группы продуктов органического синтеза, которые благодаря наличию разнообразных специфических свойств применяются во многих отраслях производственной деятельности общества. Добавленные в небольших количествах, они способствуют интенсификации самых разнообразных процессов в различных областях промышленности и сельского хозяйства.

Основным потребителем ПАВ является производство СМС. На развитие производства ПАВ оказывает влияние следующая группа специфических факторов: охрана окружающей среды, энергоресурсы, интенсификация технологических процессов, повышение выхода и чистота получаемых продуктов.

Из всех методов классификации ПАВ наиболее приемлемой является химическая.

Все ПАВ могут быть разделены на две большие группы: ионогенные и неионогенные. Какие ПАВ получили название: анионные, катионные, амфолитные? Продолжите классификацию ПАВ по международным стандартам. Изучите, на чем основаны современные представления о механизме моющего действия ПАВ. Характерные особенности получения различных видов ПАВ: анионных, катионных, неионогенных, амфолитных. Показатели перспективности ПАВ. /3.222с.-343с./

Раздел 12. ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ

ПРОИЗВОДСТВА ПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛОВ

Тема 12.1. Классификация и физико-химические свойства полимеров

Студент должен:

знать:

- классификацию и методы синтеза полимеров;

- способы проведения полимеризации и поликонденсации;

уметь:

- давать технико-экономическую характеристику процессов.

Общие сведения о полимерах и методах их получения. Значение полимерных материалов для различных отраслей промышленности. Методы синтеза полимеров. Способы проведения полимеризации и поликонденсации.

Тема 12.2. Производство полимеров

Студент должен:

знать:

- теоретические основы и технологию получения полиэтилена, полистирола;

уметь:

- обосновывать свойства полученных полимерных материалов в зависимости от способов их получения;

- составлять и вычерчивать технологические схемы производства полимеров.

Способы получения полиэтилена. Получение полиэтилена при высоком давлении. Технологическая схема, типы реакторов. Условия протекания химического процесса.

Получение полиэтилена при низком давлении. Технологическая схема производства, катализаторы. Условия протекания химического процесса. Свойства и применение полиэтилена.

Свойство и применение полистирола. Способы получения полистирола. Технологическая схема получения блочного полистирола, условия протекания химического процесса. Производство эмульсионного полистирола, условия протекания химического процесса.

Получение полипропилена. Свойства и применение. Условия протекания химического процесса в присутствии металлоорганических катализаторов.

Фенолальдегидные полимеры. Свойства и применение. Условия протекания химического процесса.

Практическое занятие:

Технико-экономические расчеты производства полимеров.

Методические указания

Полимеры являются заменителями цветных металлов, стекла, кожи, а также применяются как конструкционные, тепло- и звукоизоляционные, химически стойкие материалы.

Полимерные материалы условно классифицируются на пластические массы (пластмассы), эластомеры (каучуки) и волокна. Рассмотрите классификацию и характерные свойства, применение пластмасс, каучуков и волокон. Для изучения технологии получения полимеров необходимо знать реакцию полимеризации, сополимеризации.

Реакция полимеризации может протекать по механизму цепных (цепная полимеризация) и ступенчатых реакций (ступенчатая полимеризация). Известны два вида цепной полимеризации: радикальная (инициированная) и ионная (каталитическая). Рассмотрите механизм и кинетику радикальной и ионной полимеризации, промышленные способы проведения полимеризации и поликонденсации.

При изучении способов получения полиэтилена определите характерные особенности различных процессов, влияющие на свойства полиэтилена и промышленное оформление процессов.

В промышленности полимеризацию стирола осуществляют блочным, суспензионным и эмульсионным методами. Наиболее высокие технико-экономические показатели имеет полистирол, полученный блочной полимеризацией по методу неполной конверсии стирола. Этот метод позволяет создать непрерывные и высокоавтоматизированные процессы.

Изучая получение полипропилена, обратите внимание на то, что свойства полипропилена находятся в прямой зависимости от структуры его цепей. Наиболее ценными свойствами обладает полимер с высоким содержанием изотактического изомера. Поэтому условие полимеризации и соотношение компонентов катализаторного комплекса подбирают таким образом, чтобы в основном получился изотактический полимер (80%-95%). /3.343с.-369с./

Вопросы для самоконтроля

1. Определение и характеристика пластмасс, каучуков.

2. Классификация волокон.

3. Классификация полимеров.

4. Виды цепной полимеризации: радикальная и ионная.

5. Способы проведения полимеризации.

6. Способы проведения поликонденсации.

Тема 12.3. Получение синтетических каучуков и волокон

Студент должен:

иметь представление:

- о классификации каучуков;

- о технологии получения каучуков.

Классификация каучуков. Каучуки общего назначения. Бутадиен-стирольный и бутадиен-a-метилстирольный каучуки. Получение каучука низкотемпературной полимеризацией бутадиена с a-метилстиролом. Стереорегулярные синтетические каучуки, способы их получения. Производство полибутадиеновых и полиизопреновых каучуков.

Каучуки специального назначения. Полиизобутиленовый и полихлоропреновый каучуки, свойства и применение. Схема процесса получения полиизобутилена. Схема процесса получения хлоропренового каучука.

Способы получения синтетических волокон.

Методические указания

В промышленности синтез каучуков проводится полимеризацией в растворе и эмульсии.

Преимуществом растворной полимеризации является возможность использовать для синтеза эффективные каталитические системы, позволяющие получать стереорегулярные каучуки СКИ-3, СКД, совместное применение которых в шинной промышленности позволило нашей стране впервые в мировой практике заменять натуральный каучук, улучшив при этом качество шин.

Каталитические системы Циглера-Натта нашли широкое применение для синтеза различных эластомеров с широким спектром свойств.

Технологический процесс полимеризации в растворе осуществляется по непрерывной схеме, при которой легко отводится теплота, выделяющаяся в процессе синтеза полимера. Это позволило создать единичные агрегаты большой мощности, повысить активность и стереоселективность действия каталитических систем, улучшить технико-экономические показатели процесса производства растворных каучуков.

Высокая активность каталитических систем, используемых в растворной полимеризации, позволяет достигать высоких конверсий мономеров.

Высокие требования к чистоте исходных мономеров и растворителя, а также повышение затрат на регенерацию и транспорт большого количества растворителя удорожают растворные каучуки, однако эти затраты вполне компенсируются высокими эксплуатационными характеристиками растворных каучуков.

Эмульсионная полимеризация характеризуется удобной технологией производства, пониженными требованиями к чистоте исходных мономеров, однако каучуки общего назначения, получаемые этим методом, значительно уступают эластомерам растворной полимеризации по комплексу физико-механических и эксплуатационных свойств.

Изучите производство, предусмотренных программой, эмульсионных и растворных каучуков, свойства и применение. Определите зависимость свойств каучуков от способов их получения; основные факторы, влияющие на качество полимеров. /1.151с.-164с., 3.349с.-360с., 386с.-390с., 4.124с.-143с., 173с.-188с./

Вопросы для самоконтроля

1. Технология производства растворных каучуков (по программе ТОВ).

2. Технология производства эмульсионных каучуков (по программе ТОВ).

3. Классификация синтетических волокон, способы получения.

Раздел 13. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ В

ПРОМЫШЛЕННОСТИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

Студент должен:

иметь представление:

- о современном состоянии промышленности электрохимического синтеза;

- об электрохимических методах получения органических веществ.

Современное состояние и перспективы развития промышленности электрохимического синтеза.

Общие сведения о конструкциях электролизеров. Условия протекания химического процесса. Промышленные методы получения себациновой и других кислот, адипонитрила, глицерина, гидрохинона.

Методические указания

В новых промышленных процессах органического электросинтеза основная проблема – пространственная – в некоторой степени решена благодаря применению простых фильтр-прессных электролизеров или путем использования электродов с развитой поверхностью, состоящих из мелких частиц. Работы в области электродиализа привели к новым подходам к решению вопросов, связанных с миграцией ионов, что явилось одновременно причиной и следствием большого успеха, достигнутого в области создания ионообменных мембран. Нужно отметить, что даже при равной стоимости электрохимические процессы имеют определенные преимущества перед химическими, поскольку электрохимические производства меньше загрязняют окружающую среду, обладают более высокой селективностью и дают меньше побочных продуктов.

Лабораторные исследования электросинтеза органических соединений обычно проводят в электролизерах периодического действия.

В промышленности предпочитают вести непрерывный электролиз, так как при этом легче контролировать температуру и состав электролита, что в свою очередь улучшает селективность процесса и выход по току. Кроме того, в непрерывных системах ток и количество отводимого тепла постоянны во времени, что позволяет применять более эффективные конструкции электрооборудования и теплообменников.

К перспективным направлениям развития электросинтеза органических соединений относятся:

- параллельный электросинтез, при котором «полезные» процессы протекают на обоих электродах. Результатом такого электролиза может быть получение двух или только одного продукта, образование которых в существенной мере обусловлено вкладом в общий процесс реакций на обоих электродах, в катодном пространстве, на аноде, в анодном пространстве и суммарные реакции;

- замена ячеек с диафрагмой на бездиафрагменные ячейки. Это дает множество практических преимуществ: снижение энергетических затрат, упрощение процессов выделения продуктов;

- гомогенный перенос электрона позволяет значительно повысить селективность процесса;

- применение химически модифицированных электродов позволяет достигнуть необходимой селективности и «каталитического» поведения соответствующих электрохимических реакций;

- конструкции электролизеров и электродные материалы. Достижения в этом направлении позволили минимизировать необходимые энергетические затраты, достигнуть максимальной специфичности и максимального выхода в расчете на единицу объема ячейки и времени электролиза.

- фотоэлектросинтез представляет интерес с точки зрения исследования и дальнейшего развития;

- электрокатализ применяется, когда реагент очень дорог, привлекателен с экономической точки зрения;

- электролиз в плазме тлеющего разряда интересен для исследования, велики энергетические затраты;

- синтез органических соединений без использования нефтехимических продуктов из таких исходных веществ СН₄ , СО, СО₂ , NH₃ .

- биоэлектрохимия применяется для исследования электрохимического поведения небольших по размеру молекул, таких как простейшие пурины, пиримидины, пирролы;

- электрохимические генерируемые основания – катодное восстановление органического соединения.

Дальнейшее изучение электрохимических процессов проводится по программе ТОВ.

ПЕРЕЧЕНЬ

практических занятий по технологии органических веществ

1. Выбор оптимального метода разделения парафиновых углеводородов.

2. Вычерчивание технологических схем.

3. Составление элементов технологических схем.

4. Описание отдельных узлов технологических схем.

5. Экологическая оценка различных способов получения олефинов.

6. Характеристика и расчет основных показателей химических превращений ароматических углеводородов.

7. Сравнение различных технологических схем получения ароматических углеводородов.

8. Характеристика, расчет и обоснование технологических показателей и параметров процессов получения ацетилена.

9. Составление схем реакционных узлов.

10. Расчет показателей химико-технологических процессов, расходных коэффициентов сырья и энергии для получения синтез-газа.

11. Обоснование параметров ведения технологического процесса и экономической целесообразности.

12. Материальный и тепловой расчеты реактора.

13. Расчет элементов реактора.

14. Сравнение способов получения этилового спирта, определение причин нарушения технологического режима.

15. Изучение влияния различных параметров на ход технологического процесса дегидрирования.

16. Расчет материального и теплового балансов процесса дегидрирования.

17. Расчет материального баланса стадий алкилирования.

18. Анализ технологических процессов алкилирования, обоснование мер по устранению причин нарушений технологического процесса.

19. Расчет материального и теплового балансов процессов окисления.

20. Выполнение элементов технологического расчета.

21. Сравнение и технологические расчеты реакторов синтеза метанола.

22. Технико-экономические расчеты производства полимеров.

КУРСОВОЕ ПРОЕКТИРОВАНИЕ

Курсовое проектирование является заключительным этапом изучения дисциплины "Технология органических веществ".

Целью курсового проектирования является приобретение студентами практических навыков самостоятельной работы по выбору метода и технологических режимов производства продуктов органического синтеза, подбору соответствующего оборудования и аппаратуры, расчетов потребностей в сырье, определению производительности и числа аппаратов, а также приобретение навыков пользования технической литературой, справочниками, нормативными документами.

Тематика курсового проекта может быть посвящена проектированию участка цеха, повышению эффективности технологии продуктов органического синтеза. Возможно также выполнение курсовых проектов экспериментального характера, посвященных разработке технологии новых продуктов органического синтеза, исследованию технологических свойств получаемых продуктов, отработке оптимальных технологических режимов и т. д.

Работа над курсовым проектом способствует систематизации, закреплению, углублению знаний, полученных студентами в ходе теоретического обучения, применения этих знаний для комплексного решения поставленных задач.

Курсовой проект оформляется в виде пояснительной записки и графической части. Пояснительная записка должна иметь объем 15-20 страниц и включать следующие разделы:

Введение

1. Технологическая часть

Теоретические основы процесса

Характеристика сырья, материалов и готового продукта

Устройство и принцип действия основного аппарата

Описание технологической схемы

Аналитический контроль производства

Автоматизация производства

Охрана труда и безопасность производства

Промышленная экология

2. Расчетная часть

Материальный баланс производства

Расчет основного аппарата

Технологический расчет аппарата

Тепловой расчет аппарата

Пояснительная записка выполняется по ГОСТ 2.105-95.

Графическая часть представляется технологической схемой, выполненной в соответствии с требованиями ЕСКД. Технологическая схема должна содержать функциональную схему автоматизации проектируемого процесса.

Курсовые и дипломные проекты выполняются на основе действующих производств органических веществ региона.

ПРИМЕРНАЯ ТЕМАТИКА

курсовых проектов по технологии органических веществ

1. Проект установки гидратации изобутилена в ТМК.

2. Проект установки дегазации полимеризата БК.

3. Проект установки сополимеризации этилена, пропилена и ДЦПД в нефрасе.

4. Проект установки выделения возвратного этанола и товарного этилцеллозольва из реакционной массы.

5. Проект установки синтеза пропиленгликоля.

6. Проект установки алкилирования фенола тримерами пропилена и разделения алкилата.

7. Проект установки ректификации изопрена-сырца от ЦПД и пиперилена.

8. Проект установки окислительного дегидрирования метанола.

9. Проект установки разложения ДМД.

10. Проект установки экстрактивной ректификации изопрен-изоамиленовой фракции.

11. Проект установки стабилизации изопентан-изоамиленовой фракции.

12. Проект установки дегидрирования изобутана в изобутены.

13. Проект установки висбрекинга гудрона.

14. Проект установки изомеризации н-пентана в изопентан.

15. Проект установки синтеза метилтретбутилового эфира.

16. Проект установки гидрирования ацетофенона.

17. Проект установки алкилирования бензола этиленом.

18. Проект установки регенерации ДМФА от легких смол.

19. Проект установки выделения метилентетрагидропирановой фракции из ДМД-сырца.

20. Проект установки выделения стирола-ректификата.

21. Проект установки азеотропной осушки изопентан-изопреновой фракции.

22. Проект установки выделения пропилена из эпоксидата.

23. Проект установки получения нефтеполимерной смолы.

24. Проект установки синтеза ТИБА.

25. Проект установки эпоксидирования пропилена гидропероксидом этилбензола.

ЛИТЕРАТУРА

О с н о в н а я

1. Башкатов Т.В., Жигалин Я.Л. Технология синтетических каучуков. – Л.: Химия, 1987, 360 с.

2. Гутник С.П., Кадоркина Г.А., Сосонко В.Е. Примеры и задачи по технологии органического синтеза. – М.: Химия, 1984.

3. Капкин В.Д., Савинецкая Г.А., Чапурин В.И. Технология органического синтеза. – М.: Химия, 1987, 400 с.

4. Кирпичников П.А., Береснев В.В., Попова Л.М. Альбом технологических схем основных производств промышленности синтетического каучука. – Л.: Химия, 1986, 224 с.

5. Сосонко В.Е., Гутман В.Д. Расчеты по технологии органического синтеза. – М.: Химия, 1988.

Д о п о л н и т е л ь н а я

1. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. – М.: Химия, 1998, 592 с.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА 1

по "Технологии органических веществ"

(30 вариантов)

ВАРИАНТ 1.

ВОПРОС 1. Основные черты и перспективы развития технологии основного органического синтеза.

ВОПРОС 2 . Вычертить технологическую схему синтеза винилхлорида по комбинированному методу.

ВОПРОС 3. Гидрирование нитрилов и амидов кислот.

ВАРИАНТ 2.

ВОПРОС 1. Важнейшие продукты основного органического и нефтехимического синтеза.

ВОПРОС 2. Выполнить технологическую схему по описанию: Жидкий хлор подают в испаритель 1, где испарение происходит за счет подачи водяного пара в змеевик, затем пары хлора подогревают в подогревателе 2 паром высокого давления и подают в верхнюю часть хлоратора 4, представляющего собой пустотелую колонну.

Пропилен нагревают до 350°С в трубчатой печи 3, и он также идет в верхнюю часть хлоратора. Горячие реакционные газы проходят циклон 5, где отделяются кокс и сажа, и котел-утилизатор 6, где получают пар, после чего поступают в отпарно-конденсационную колонну 7. Она орошается жидким пропиленом, за счет испарения которого газ охлаждается и из него полностью конденсируются все хлорпроизводные. Колонна обогревается водяным паром через кипятильник 7(1). Смесь хлорпроизводных из куба колонны 7 направляют на ректификацию.

Пропилен и НС1 с верха колонны 7 поступают на абсорбцию хлорида водорода с получением концентрированной соляной кислоты. Абсорбция протекает в графитовых кожухотрубчатых аппаратах 8(1) и 8(2), в которых тепло абсорбции снимается водой, подаваемой в межтрубное пространство, что позволяет получить наиболее концентрированную соляную кислоту. В абсорбер 8(1) кроме газов подают слабый раствор соляной кислоты из сепаратора 9(2). Парожидкостная смесь поступает в сепаратор 9(1), где отделяется концентрированная соляная кислота, а газы поступают во второй абсорбер 8(2), куда подают свежую воду. Из абсорбера 8(2) смесь поступает в сепаратор 9(2), откуда слабый раствор соляной кислоты подается в абсорбер 8(1), а газ дополнительно очищают от НС1 в щелочном насадочном скруббере 11, циркуляция раствора NaOH осуществляется насосом 10. Подпитка свежей щелочью производится в линию всаса насоса 10, а насыщенный раствор отводится с линии нагнетания.

Не превращенный пропилен с верха скруббера11 компрессором 18сжимается до 2 МПа и подается в водяной холодильник 17, откуда поступает в сепаратор 16, где отделяется вода, после чего газ проходит осушку в адсорбере 15 на Al₂ O₃ . Часть сухого пропилена направляют в печь 3, остальная часть подается на блок конденсации 14, а затем направляется на орошение колонны 7.

ВОПРОС 3. Гидрирование ненасыщенных спиртов до бутандиола – 1,4.

ВАРИАНТ 3.

ВОПРОС 1. Свойства низших и высших олефинов, методы получения.

ВОПРОС 2. Теоретические основы получения 1,2-дихлорэтана.

ВОПРОС 3. Вычертите технологическую схему алкилирования изобутана бутеном.

ВАРИАНТ 4.

ВОПРОС 1. Вычертите технологическую схему разделения углеводородов С₁ -С₅ .

ВОПРОС 2. Характеристика процессов галогенирования: заместительного присоединительного расщепления хлориропроизводных.

ВОПРОС 3. Сульфохлорирование и сульфоокисление.

ВАРИАНТ 5.

ВОПРОС 1. Характеристика основных методов выделения низших парафинов.

ВОПРОС 2. Вычертите технологическую схему получения 1,2-дихлорэтана.

ВОПРОС 3. Гидрирование алифатических кислот и их эфиров с целью получения алифатических спиртов.

ВАРИАНТ 6.

ВОПРОС 1. Химический состав, классификация нефти.

ВОПРОС 2. Сравнительная характеристика реакторов для газофазного хлорирования.

ВОПРОС 3. Вычертите технологическую схему Парекс-метода выделения н-парафинов.

ВАРИАНТ 7.

ВОПРОС 1. Подготовка нефти к переработке, прямая гонка нефти.

ВОПРОС 2. Сравнительная характеристика методов получения хлорвинила.

ВОПРОС 3. Вычертите технологическую схему алкилирования бензола этиленом.

ВАРИАНТ 8.

ВОПРОС 1. Характеристика основных способов выделения высших парафинов. Изомеризация парафинов.

ВОПРОС 2. Вычертите технологическую схему по описанию. Непрерывное хлорирование бензола осуществляют в реакторе 1 колонного типа, в котором установлены стальные кольца. Бензол подают в верхнюю часть реактора, а хлор в куб. Температура процесса 80-85°С. Катализатором является FeCl₃ , который образуется в ходе хлорирования при медленном растворении стальной насадки. Тепло отводится за счет испарения части бензола. Образующиеся пары охлаждают в рассольном холодильнике 2 до температуры ниже 0°С. Сконденсировавшийся бензол возвращают в реактор через сепаратор 3, а газы подают в насадочный абсорбер 4, где происходит улавливание остатков бензола 0-дихлорбензолом. Очищенный газ подают в насадочный абсорбер 5, орошаемый 5% соляной кислотой, подаваемой из насадочного абсорбера 7. Из абсорбера 5 выходит 30% соляная кислота, а газ поступает в водяной абсорбер 7 для окончательной отмывки от НС1, очищенный газ сбрасывают в атмосферу.

Жидкие продукты из реактора 1 поступают в емкость 8 и направляются на отмывку от FeCl₃ и НС1насосом 9 в систему противоточных насадочных колонн 10,12,14. В колонне 10 отмывка проводится водой, смесь поступает в сепаратор 11, откуда подается на отмывку щелочью в колонну 12 и через сепаратор 13 в колонну 14 снова на отмывку водой и из сепаратора 15 направляется на ректификацию.

ВОПРОС 3. Гидрирование бензола в циклогексан.

ВАРИАНТ 9.

ВОПРОС 1. Основные факторы, влияющие на выход и состав продуктов термического крекинга.

ВОПРОС 2. Что будет, если на установке высокотемпературной конверсии мазута:

- снизить подачу конденсата в рубашку конвертора поз. 2;

- понизить температуру в конверторе поз. 2;

- повысить температуру в отстойнике поз. 4;

- повысить подачу пара в конвертор поз. 6 (см. учебник, автор Лебедева Н.Н., рис. 30).

ВОПРОС 3. Свойства и применение циклогексана.

ВАРИАНТ 10.

ВОПРОС 1. Химизм процессов термического крекинга и пиролиза.

ВОПРОС 2. Сравнительная характеристика реакционных узлов для ионнокаталитического хлорирования в жидкой фазе.

ВОПРОС 3. Вычертите реакционный узел для нитрования ароматических соединений.

ВАРИАНТ 11.

ВОПРОС 1. Технология процесса пиролиза. Схема печи пиролиза, обоснование конструкции печи.

ВОПРОС 2. Теоретические основы синтеза хлорвинила окислительным хлорированием этилена.

ВОПРОС 3. Определите причины снижения содержания этилбензола в алкилате.

ВАРИАНТ 12.

ВОПРОС 1. Технология термического и каталитического крекинга. Схема реакционного узла флюид-процесса.

ВОПРОС 2. Химизм процесса, условия хлорирования ароматических углеводородов.

ВОПРОС 3. Нитрование циклопарафинов. Нитрование ароматических углеводородов. Реакционный узел.

ВАРИАНТ 13.

ВОПРОС 1. Вычертите технологическую схему разделения газов при пиролизе бензина.

ВОПРОС 2. Теоретические основы процесса фторирования.

ВОПРОС 3. Определите причины снижения содержания этанола в реакционной смеси после реактора прямой гидратации этилена.

ВАРИАНТ 14.

ВОПРОС 1. Составить блок-схему разделения газов при пиролизе бензина, дать ее описание.

ВОПРОС 2. Получение перфторуглеводородов.

ВОПРОС 3. Теоретические основы процесса алкилирования бензола этиленом.

ВАРИАНТ 15.

ВОПРОС 1. Выделение и концентрирование олефинов.

ВОПРОС 2. Получение фреонов.

ВОПРОС 3. Теоретические основы процесса сульфирования парафинов, олефинов, ароматических углеводородов.

ВАРИАНТ 16.

ВОПРОС 1. Возможные неполадки, причины и способы устранения при проведении процесса гидроочистки этановой фракции.

ВОПРОС 2. Теоретические основы процесса алкилирования изобутана бутеном.

ВОПРОС 3. Устройство и принцип действия реактора абсорбера сернокислотной гидратации пропилена.

ВАРИАНТ 17.

ВОПРОС 1. Вычертите технологическую схему платформинга.

ВОПРОС 2. Условия ведения процессов, аппаратурное оформление газофазного и жидкофазного нитрования парафинов.

ВОПРОС 3. Сравнительная характеристика способов получения изопропилового спирта.

ВАРИАНТ 18.

ВОПРОС 1. Устройство и принцип действия реактора рениформинга.

ВОПРОС 2. Теоретические основы процесса гидролиза. Получение глицерина.

ВОПРОС 3. Определите причины снижения содержания ацетилена в пирогазе окислительного пиролиза природного газа.

ВАРИАНТ 19.

ВОПРОС 1. Характеристика процессов получения ароматических углеводородов.

ВОПРОС 2. Вычертите технологическую схему получения тетрахлорметана и тетрахлорэтилена из хлорорганических отходов.

ВОПРОС 3. Определите причины снижения содержания изопропилового спирта в продуктах процесса сернокислотной гидратации пропилена.

ВАРИАНТ 20.

ВОПРОС 1. Что будет, если при проведении процесса платформинга:

- уменьшить подачу водорода;

- остановить один реактор;

- увеличить расход воды в холодильник 2.

ВОПРОС 2. Теоретические основы процесса гидратации.

ВОПРОС 3. Вычертите технологическую схему окислительной конверсии метана при высоком давлении.

ВАРИАНТ 21.

ВОПРОС 1. Изомеризация ароматических углеводородов.

ВОПРОС 2. Вычертите технологическую схему получения глицерина хлорным методом.

ВОПРОС 3. Устройство и принцип действия алкилатора.

ВАРИАНТ 22.

ВОПРОС 1. Вычертите схему экстракционного выделения ароматических углеводородов.

ВОПРОС 2. Теоретические основы получения изопропилового спирта сернокислотной гидратацией пропилена.

ВОПРОС 3. Технико-экономическое сравнение способов получения синтез-газа.

ВАРИАНТ 23.

ВОПРОС 1. Характерные особенности различных способов производства ацетилена.

ВОПРОС 2. Задача: В процессе пиролиза метана для получения ацетилена по реакции

2СН₄ ↔С₂ Н₂ +3Н₂

в печь пиролиза подано 1800 м³ метана. Газ пиролиза содержит 450 кг метана и 400 кг ацетилена. Определить степень конверсии метана, выход ацетилена, селективность процесса.

ВОПРОС 3. Вычертите технологическую схему получения этилацетата.

ВАРИАНТ 24.

ВОПРОС 1. Мероприятия по охране окружающей среды в производстве ацетилена.

ВОПРОС 2. Теоретические основы процесса этирификации.

ВОПРОС 3. Выбор оптимальной конструкции реактора хлорирования метана.

ВАРИАНТ 25.

ВОПРОС 1. Вычертите технологическую схему окислительного пиролиза природного газа. Достоинства и недостатки данной схемы.

ВОПРОС 2. Теоретические основы процесса амидирования.

ВОПРОС 3. Особенности технологии фторирования углеводородов.

ВАРИАНТ 26.

ВОПРОС 1. Вычертите технологическую схему высокотемпературной конверсии мазута. Какими показателями характеризуется технологический процесс?

ВОПРОС 2. Техника безопасности и охрана окружающей среды в производстве низших спиртов.

ВОПРОС 3. Назовите причины снижения содержания этилбензола в алкилате.

ВАРИАНТ 27.

ВОПРОС 1. Вычертите технологическую схему окислительной конверсии метана при высоком давлении.

ВОПРОС 2. Задача: В процессе пиролиза метана для получения ацетилена по реакции

2СН₄ ↔С₂ Н₂ +3Н₂

в печь пиролиза подано 1950 м³ метана. Газ пиролиза содержит 480 кг метана и 440 кг ацетилена. Определить степень конверсии метана, выход ацетилена, селективность процесса.

ВОПРОС 3. Теоретические основы процессов гидрирования и дегидрирования.

ВАРИАНТ 28.

ВОПРОС 1. Теоретические основы способов получения синтез-газа.

ВОПРОС 2. Вычертите технологическую схему процесса получения этанола прямой гидратацией этилена.

ВОПРОС 3. Сравнительная характеристика агентов нитрования.

ВАРИАНТ 29.

ВОПРОС 1. Сравнительная характеристика реакторов для каталитической конверсии углеводородов.

ВОПРОС 2. Вычертите технологическую схему производства хлорбензола.

ВОПРОС 3. Особенности гидрирования алифатических кислот, эфиров с целью получения алифатических спиртов.

ВАРИАНТ 30.

ВОПРОС 1. Сравнительная характеристика способов получения этилового спирта.

ВОПРОС 2. Важнейшие продукты амидирования.

ВОПРОС 3. Вычертите технологическую схему конденсации и улавливания летучих продуктов коксования каменного угля.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА 2

по "Технологии органических веществ"

(30 вариантов)

ВАРИАНТ 1.

ВОПРОС 1. Сравнительная характеристика окислительных агентов.

ВОПРОС 2. Выполните технологическую схему полимеризации изопрена с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВОПРОС 3. Физико-химические свойства полимеров.

ВАРИАНТ 2.

ВОПРОС 1. Оценка энергетической характеристики реакций окисления.

ВОПРОС 2. Получение синтетических волокон.

ВОПРОС 3. Выполните блок-схему производства уксусной кислоты методом карбонилирования метанола.

ВАРИАНТ 3.

ВОПРОС 1. Обоснование условий окисления ацетилена воздухом и кислородом.

ВОПРОС 2. Выполните схему дегидрирования н-бутенов в бутадиен-1,3 с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВОПРОС 3. Получение эмульсионных бутадиен-стирольных каучуков.

ВАРИАНТ 4.

ВОПРОС 1. Вычертите технологическую схему прямого окисления этилена в этиленоксид с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВОПРОС 2. Факторы, влияющие на выбор оптимальных условий процесса дегидрирования н-бутана в бутены.

ВОПРОС 3. Теоретические основы окислительного аммонолиза пропилена.

ВАРИАНТ 5.

ВОПРОС 1. Вычертите технологическую схему получения пропиленоксида и стирола Халкон-методом с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВОПРОС 2. Классификация полимеров.

ВОПРОС 3. Какие способы поликонденсации применяют в промышленности, их характерные особенности.

ВАРИАНТ 6.

ВОПРОС 1. Обосновать условия совместного синтеза пропиленоксида и стирола Халкон-методом.

ВОПРОС 2. Назначение и сравнительная характеристика экспеллера и экспандера.

ВОПРОС 3. По химизму процесса получения метанола из синтез-газа определить состав продуктов.

ВАРИАНТ 7.

ВОПРОС 1. Теоретические основы процесса получения акролеина.

ВОПРОС 2. Какие способы полимеризации применяют в промышленности, их характерные особенности.

ВОПРОС 3. Конструкция и принцип действия реактора одностадийного дегидрирования н-бутана.

ВАРИАНТ 8.

ВОПРОС 1. Теоретические основы процесса получения метакролеина.

ВОПРОС 2. Возможности и перспективы развития электросинтеза органических соединений.

ВОПРОС 3. Вычертите технологическую схему производства уксусной кислоты методом карбонилирования метанола с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВАРИАНТ 9.

ВОПРОС 1. Химизм процесса прямого окисления этилена и обоснование условий проведения прямого окисления этилена.

ВОПРОС 2. Что будет, если в реакторе с "кипящим" слоем пылевидного катализатора:

- уменьшим число циклонов;

- уменьшим число секционирующих тарелок.

ВОПРОС 3. Вычертите технологическую схему процесса получения акрилонитрила окислительным аммонолизом пропилена с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВАРИАНТ 10.

ВОПРОС 1. Выполните технологическую схему одностадийного окисления этилена с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВОПРОС 2. Какие факторы влияют на выбор оптимальных условий дегидрирования н-бутана в бутены.

ВОПРОС 3. В составе продуктов разложения ДМД содержание изопрена достигает 81,5% масс. Оцените работу реакторного блока.

ВАРИАНТ 11.

ВОПРОС 1. Пути усовершенствования метода производства капролактама из циклогексанона.

ВОПРОС 2. По химизму процесса конденсации изобутилена с формальдегидом определите состав продукта первой стадии.

ВОПРОС 3. Выполните технологическую схему двухстадийного окисления этилена с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВАРИАНТ 12.

ВОПРОС 1. Сравнительная характеристика технологических схем одно- и двухстадийного окисления этилена.

ВОПРОС 2. Составьте блок-схему производства капролактама.

ВОПРОС 3. Устройство и принцип действия двухступенчатого реактора дегидрирования этилбензола в стирол.

ВАРИАНТ 13.

ВОПРОС 1. Сравнительная характеристика методов получения винилацетата.

ВОПРОС 2. Составьте блок-схему синтеза метанола из синтез-газа.

ВОПРОС 3. Получение алкиларилсульфонатов.

ВАРИАНТ 14.

ВОПРОС 1. Получение анионных ПАВ.

ВОПРОС 2. Теоретические основы окислительного дегидрирования метанола в формальдегид.

ВОПРОС 3. Выполните расчет материального баланса стадии синтеза ацетальдегида окислением этилена катализаторным раствором.

Исходные данные: годовая производительность установки по ацетальдегиду 90000т; годовой фонд рабочего времени 8000ч; состав технического этилена [фi (хi), %]: этилен – 99,9 этан – 0,1; степень конверсии этилена – 0,98; доля этилена, расходуемого на образование продуктов окисления, %: ацетальдегид – 93,00; уксусная кислота – 1,00; диоксид углерода – 2,50; щавелевая кислота – 0,60; кротоновый альдегид – 0,30; высокомолекулярные и полимерные продукты – 0,90; этилхлорид – 0,08; монохлорацетальдегид – 1,03; дихлорацетальдегид – 0,3; трихлорметан – 0,07, дихлорметан – 0,07; трихлорацетальдегид – 0,15 потери %: ацетальдегида на стадии ректификации – 2,0; этилена на стадии синтеза – 2,1; объемная доля кислорода в отработанном воздухе – 4,0.

ВАРИАНТ 15.

ВОПРОС 1. Вычертите технологическую схему процесса получения формалина окислением метанола с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВОПРОС 2. Механизм реакции оксосинтеза.

ВОПРОС 3. Каучуки общего и специального назначения. Производство полибутадиеновых и полиизопреновых каучуков.

ВАРИАНТ 16.

ВОПРОС 1. Достоинства и недостатки технологической схемы получения формалина окислением метанола.

ВОПРОС 2. Достоинства и недостатки СМС.

ВОПРОС 3. Выполнить расчет материального баланса стадии синтеза ацетальдегида окислением этилена катализаторным раствором.

Исходные данные: годовая производительность установки по ацетальдегиду – 88000т; годовой фонд рабочего времени – 8000ч; состав технического этилена [фi (хi), %]: этилен – 99,9 этан – 0,1; степень конверсии этилена – 0,98; доля этилена, расходуемого на образование продуктов окисления, %: ацетальдегид – 93,00; уксусная кислота – 1,00; диоксид углерода – 2,50; щавелевая кислота – 0,60; кротоновый альдегид – 0,30; высокомолекулярные и полимерные продукты – 0,90; этилхлорид – 0,08; монохлорацетальдегид – 1,03; дихлорацетальдегид – 0,3; трихлорметан – 0,07; дихлорметан – 0,07; трихлорацетальдегид – 0,15; потери, %: ацетальдегида на стадии ректификации – 2,0; этилена на стадии синтеза – 2,1; объемная доля кислорода в отработанном воздухе – 4,0.

ВАРИАНТ 17.

ВОПРОС 1. Достоинства, недостатки технологической схемы жидкофазного окисления фракции С₅ -С₈ .

ВОПРОС 2. Окислительное дегидрирование н-бутана и н-бутенов.

ВОПРОС 3. Выполнить расчет материального баланса стадии синтеза ацетальдегида окислением этилена катализаторным раствором.

Исходные данные: годовая производительность установки по ацетальдегиду – 94000т; годовой фонд рабочего времени – 8000ч; состав технического этилена [фi (хi), %]: этилен – 99,9 этан – 0,1; степень конверсии этилена – 0,98; доля этилена, расходуемого на образование продуктов окисления, %: ацетальдегид – 93,00; уксусная кислота – 1,00; диоксид углерода – 2,50; щавелевая кислота – 0,60; кротоновый альдегид – 0,30; высокомолекулярные и полимерные продукты – 0,90; этилхлорид – 0,08; монохлорацетальдегид – 1,03; дихлорацетальдегид – 0,3; трихлорметан – 0,07; дихлорметан – 0,07; трихлорацетальдегид – 0,15; потери, %: ацетальдегида на стадии ректификации – 2,0; этилена на стадии синтеза – 2,1; объемная доля кислорода в отработанном воздухе – 4,0.

ВАРИАНТ 18.

ВОПРОС 1. Характеристика способов получения одноатомных алифатических спиртов.

ВОПРОС 2. Теоретические основы синтеза ПАВ, используемых в нефтяной промышленности.

ВОПРОС 3. Выполните расчет теплового баланса реактора окислительного дегидрирования метанола в формальдегид с целью уточнения температуры спиртовоздушной смеси на входе в реактор.

Исходные данные: расход спиртовоздушной смеси – 0,10809 кмоль/с; количество контактного газа – 0,12573 кмоль/с; температура: на выходе в реактор 100-120°С, на выходе из аппарата - 680°С.

ВАРИАНТ 19.

ВОПРОС 1. Обоснование условий получения высших жирных кислот окислением н-парафинов.

ВОПРОС 2. Объясните механизм моющего действия ПАВ.

ВОПРОС 3. Выполните расчет теплового баланса реактора окислительного дегидрирования метанола в формальдегид с целью уточнения температуры спиртовоздушной смеси на входе в реактор.

Исходные данные: расход спиртовоздушной смеси – 0,09608 кмоль/с; количество контактного газа – 0,11176 кмоль/с; температура: на входе в реактор – 100-120°С, на выходе из аппарата - 680°С.

ВАРИАНТ 20.

ВОПРОС 1. Вычертите технологическую схему процесса получения высших жирных кислот окислением н-парафинов с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВОПРОС 2. Назовите причины снижения содержания уксусной кислоты в товарном продукте, получаемом методом карбонилирования метанола.

ВОПРОС 3. При переработке масляного слоя получили продукт следующего состава:

ДМД - 90% масс.

ТМК - 9,0% масс.

СН₃ ОН - 0,15% масс.

Метилаль - 0,2% масс.

Н₂ О - 0,45% масс.

Тяжелый остаток - 0,2% масс.

Оцените работу установки.

ВАРИАНТ 21.

ВОПРОС 1. Сравнительная характеристика методов получения циклогексанона.

ВОПРОС 2. Получение полипропилена.

ВОПРОС 3. Выполните расчет теплового баланса реактора окислительного дегидрирования метанола в формальдегид с целью уточнения температуры спиртовоздушной смеси на входе в реактор.

Исходные данные: расход спиртовоздушной смеси – 0,08407 кмоль/с; количество контактного газа – 0,09779 кмоль/с; температура: на входе в реактор – 100-120°С, на выходе из аппарата - 680°С.

ВАРИАНТ 22.

ВОПРОС 1. Вычертите схему дегидрирования этилбензола в стирол с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВОПРОС 2. По химизму процесса расщепления ДМД определите состав продукта второй стадии синтеза изопрена.

ВОПРОС 3. Характеристика перспективных методов получения адипиновой кислоты.

ВАРИАНТ 23.

ВОПРОС 1. Условия процесса и технологическая схема одностадийного синтеза терефталевой кислоты с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВОПРОС 2. Бекмановская перегруппировка оксимов в лактамы.

ВОПРОС 3. Характеристика реакций гидрокарбоксилирования, карбонилирования.

ВАРИАНТ 24.

ВОПРОС 1. Теоретические основы процессов получения малеинового и фталевого ангидрида.

ВОПРОС 2. Выполните блок-схему синтеза 2-этилгексанола-1.

ВОПРОС 3. Производство неионогенных ПАВ, их характерные особенности.

ВАРИАНТ 25.

ВОПРОС 1. Сравнительная характеристика методов получения фенола.

ВОПРОС 2. Вычертите технологическую схему одностадийного дегидрирования н-бутана в бутадиен-1,3 с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВОПРОС 3. Сравнительная характеристика реакторов синтеза углеводородов из Н₂ и СО.

ВАРИАНТ 26.

ВОПРОС 1. Характеристика технологии синтеза углеводородов из Н₂ и СО.

ВОПРОС 2. Вычертите технологическую схему получения фенола и ацетона кумольным методом с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВОПРОС 3. Получение алкилсульфатов.

ВАРИАНТ 27.

ВОПРОС 1. Значение процессов конденсации по карбонильной группе. Важнейшие типы этих процессов.

ВОПРОС 2. Сравнительная характеристика катализаторов получения метанола из синтез-газа.

ВОПРОС 3. Основные промышленные способы получения полистирола.

ВОПРОС 28.

ВОПРОС 1. Вычертите технологическую схему получения метанола из синтез-газа с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВОПРОС 2. Объясните механизм конденсации альдегидов и кетонов с ароматическими соединениями.

ВОПРОС 3. Характерные особенности основных промышленных способов получения полиэтилена.

ВАРИАНТ 29.

ВОПРОС 1. Вычертите технологическую схему синтеза 2-этилгексанола-1 с выводом трубопроводов на эстакаду.

ВОПРОС 2. Реакция Принса. Химизм процесса, условия.

ВОПРОС 3. Получение алкиларилсульфонатов.

ВАРИАНТ 30.

ВОПРОС 1. Сравнительная характеристика катализаторов, применяемых при синтезе углеводородов из Н₂ и СО.

ВОПРОС 2. Сравнительная характеристика реакционных узлов для синтеза метанола.

ВОПРОС 3.