Главная     Учебники - АЗС, Нефть      Нефтепродукты 

 поиск по сайту     

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

содержание   ..  40  41  42  43  44  45  46  47  48  49  50  ..

Пропилен

Пропилен
Propylene skeletal.svg
Пропилен
Общие
Хим. формула C3H6
Физические свойства
Молярная масса 42.08 г/моль
Плотность 0.695@-47 °C
Термические свойства
Т. плав. − 185.2 °C
Т. кип. − 47.6 °C
Классификация
Рег. номер CAS 115-07-1
PubChem 8252
Рег. номер EINECS 204-062-1
SMILES
RTECS UC6740000
ChemSpider 7954
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропиле́н (пропен) СН2=СН-СН3 — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ. Вещество с наркотическим действием более сильным, чем у этилена. Класс опасности — четвертый.

  

Физические свойства

Пропилен представляет собой газообразное вещество с низкой температурой кипения tкип= −47,6 °C и температурой плавления tпл= −187,6 °C, оптическая плотность d204=0,5193.

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Реакция хлорирования пропилена

Присоединение водорода (реакция гидрирования)

\mathsf{H_2C=CH-CH_3+H_2}\rightarrow\mathsf{H_3C-CH_2-CH_3}

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Гидратация пропилена

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов (HHal)

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Реакция гидрогалогенирования пропилена
Реакция пропилена с бромоводородом (образуется бромпропан)


Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе: 2СН2=СНСН3 + 9О2 → 6СО2 + 6Н2О.

С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

Окисление

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Окисление пропилена перманганатом калия

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-связей и образования новых межмолекулярных σ-связей.

PolimeriPN.jpg

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

OkislPN.jpg

Получение

В лаборатории

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

    H2C—CH – CH3 → H2C=CH–CH3 + KCl + H2O 
    |    |  
Cl H
K — ОH

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):

H—C≡C—CH3 + H2 → H2C=CH—CH3

3. Дегидратация изопропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl2O3:

     Н2С—СН — CH3 → Н2С=СН — CH3 + Н2О
     |   | 
     H  OH

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

  H2C-CH-CH3+Zn → H2C=CH-CH3+ZnBr2 
| |
Br Br

В промышленности

Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

degidPPOAL.jpg

При выпуске с производства, при товарно-учетных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб пропилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 "Этилен и пропилен. Методы отбора проб". Отбор пробы пропилена может производится и в газообразном и в сжиженном виде в специальные пробоотборники по ГОСТ 14921.

Применение

Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Производство

Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен — побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).

Распределение мощностей по производству пропилена по регионам мира в 2006 году 
Структура мирового производства пропилена (по способам производства)

Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен — побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.

 

 

 

 

 

 

 

 

содержание   ..  40  41  42  43  44  45  46  47  48  49  50  ..